[科普中國]-脂肪酸甲酯

脂肪酸甲酯（英語：fatty acid methyl ester，縮寫FAME）由脂肪酸甲基化生成。生物柴油主要由脂肪酸甲酯組成。

在生物化學(xué)中，為分析樣品中各種脂肪酸含量，樣品中的脂類被抽提出，通過BSTFA等甲基化試劑修飾成FAMEs，可通過氣相色譜法分離、測定含量和判斷同位素豐度等。

簡介全世界脂肪醇的57%是由脂肪酸甲酯生產(chǎn)的，43%由脂肪酸生產(chǎn)。脂肪醇經(jīng)乙氧基化生產(chǎn)醇醚(AE)、AE經(jīng)磺化 中和生產(chǎn)醇醚硫酸鹽(AES)。也可將脂肪醇經(jīng)磺化、中和生產(chǎn)伯烷基硫酸鹽(PAS)。因此，脂肪酸甲酯是MES、AE、AES和PAS等SAA的原料和中間體。油脂、脂肪醇、脂肪酸甲酯等原料的供應(yīng)決定了上述生產(chǎn)SAA的效率。

脂肪酸甲酯按照碳鏈的飽和程度可分為含有雙鍵的不飽和脂肪酸甲酯和不含雙鍵、三鍵的飽和脂肪酸甲酯。飽和脂肪酸甲酯的主要用途是前述表面活性劑的生產(chǎn)。不飽和脂肪酸甲酯出來可用于前述表面活性劑的生產(chǎn)外，還可以用于生產(chǎn)環(huán)氧脂肪酸甲酯。后者是一種重要的增塑劑，廣泛用于聚氯乙烯等樹脂的增塑，可部分代替鄰苯二甲酸鹽類增塑劑。

這里的脂肪酸甲酯，其脂肪酸的碳鏈一般在12-22之間，主要是12-18的飽和脂肪酸甲酯和不飽和脂肪酸甲酯，可以有側(cè)鏈，碳鏈上也可以有羥基等其他基團。脂肪酸甲酯是油脂用甲醇酯交換的產(chǎn)物，也可以是來自油脂的脂肪酸用甲醇的酯化產(chǎn)物。這里的油脂可以是動物性油脂，比如豬油、牛油，也可以是植物性油脂，比如大豆油、棕櫚油、椰子油、蓖麻油等。 美國寶潔(P&G)化工馬來西亞工廠生產(chǎn)高碳鏈脂肪酸甲酯CE-1875A,低碳鏈CE-810等。1

歷史我國脂肪酸甲酯工業(yè)經(jīng)歷了一個飛躍性的發(fā)展。由于原油價格不斷高漲，尋求柴油替代品的努力不斷被實踐。我國存在大量可再生資源，比如油脂，這些油脂在生產(chǎn)過程中會產(chǎn)生大量副產(chǎn)物，其中包括以酯類形式存在的脂肪酸甘油酯，也包括游離的脂肪酸。這里的脂肪酸的碳鏈為長鏈脂肪酸，當(dāng)脂肪酸的碳鏈為12-18時，其甲酯就是生物柴油的基本成分。因此，06年后我國投資生產(chǎn)生物柴油的企業(yè)數(shù)量迅猛增加。

但是生物柴油與石化柴油相比，在性能和性價比方面難以與石化柴油抗衡，除了勉強用于船用柴油外，作為燃料很難在更多領(lǐng)域應(yīng)用。因此，大量的生物柴油企業(yè)面臨轉(zhuǎn)型的困境。

但是生物柴油已經(jīng)應(yīng)用到了柴油調(diào)和的領(lǐng)域提供現(xiàn)有石化柴油的不環(huán)保性等各項指標，并且國家也制定出臺了B5生物柴油油的國家標準。所以前景很好，只加大推廣力度。

由于脂肪酸甲酯可以進一步加工成環(huán)氧脂肪酸甲酯，而后者在增塑劑領(lǐng)域的應(yīng)用得到了有效地推廣，成為可在某種程度上替代鄰苯二甲酸鹽增塑劑的一種綠色環(huán)保型的增塑劑，生物柴油企業(yè)紛紛轉(zhuǎn)型為增塑劑企業(yè)。用植物類資源生產(chǎn)的生物柴油，其碳鏈不飽和程度大，適合生產(chǎn)增塑劑；動物類油脂，由于飽和程度高，則不適合生產(chǎn)增塑劑。

國際上，歐盟和美國出于可持續(xù)發(fā)展戰(zhàn)略，也致力替代石油能源的生物柴油工業(yè)的發(fā)展，由于歐盟和美國對生物柴油工業(yè)實行政府補貼，其生物柴油生產(chǎn)的原料直接采用菜籽油等食用油脂。但是我國生產(chǎn)脂肪酸甲酯（生物柴油）的原料主要是油脂工業(yè)的下腳料以及餐飲業(yè)的可再生資源。我國也有用油脂和油料作物生產(chǎn)生物柴油的研究，目前處于概念階段，尚無工業(yè)化生產(chǎn)。1

人體影響必需脂肪酸為機體生理所需要，但不能由機體合成，必須從食物中攝取。人體所需的必需脂肪酸有3種，即亞油酸（C18:2）、亞麻酸（C18:3）和花生四烯酸（C20:4），但人體從食物中獲得的亞油酸能在體內(nèi)合成γ-亞麻酸和花生四烯酸，因此嚴格地說只有亞油酸是絕對必需的脂肪酸，但α-亞麻酸為。ω-3不飽和脂肪酸人體不能合成。

必需脂肪酸是細胞膜的組成成分，其在細胞膜和線粒體內(nèi)參與磷脂的合成，缺乏時將影響細胞的正常功能。嬰幼兒缺乏必需脂肪酸則出現(xiàn)濕疹、皮炎，同時生長不良。必需脂肪酸缺乏則膽固醇運轉(zhuǎn)受阻，不能進行正常代謝，在動脈沉積而導(dǎo)致動脈粥樣硬化。另外，動物缺乏必需脂肪酸，可使精細胞的生成受干擾，以至引起不育。

人體對必需脂肪酸的需要量，一般認為應(yīng)占全比總熱能的2%，嬰兒需要量大于成人，應(yīng)相當(dāng)于其總熱能的3%。亦即一個6個月的嬰兒，如其總熱能攝入量為每日2510.4KJ（60Kcal），則每日需要2g。各國嬰兒配方奶比較重視必需脂肪酸的供給。因牛奶中不含亞油酸和α-亞麻酸，所以配方奶中都添加一定量的必需脂肪酸，以有利于嬰兒的生長發(fā)育。

除以上所談的必需脂肪酸外，ω-3脂肪酸對健康的重要性引起了人們的重視，認為ω-3脂肪酸對維持和促進正常發(fā)育是必需的，在防治冠心病、高血壓、關(guān)節(jié)炎、炎性癥狀與自身免疫異常、糖尿病、潰瘍性結(jié)腸炎以及癌癥等疾病中起著重要的有利作用。最重要的兩種ω-3脂肪酸是二十碳五烯酸（C20:5,EPA）和二十二碳六烯酸（C22:6,DHA）。EPA和DHA主要含在深海魚魚油中，淡水魚油中也含有，但含量較低。人體通過α-亞麻酸經(jīng)一系列脫飽和酶和碳鏈延長酶的作用也可產(chǎn)生EPA和DHA，但也有些實驗未能證實α-亞麻酸可在人體內(nèi)能轉(zhuǎn)變?yōu)镋PA和DHA，不過在很多動物實驗中證實了其有效的轉(zhuǎn)變。

看來，脂肪酸在生物體內(nèi)的碳鏈延長與脫飽和作用因生物種類不同而不同。在人體內(nèi)由α-亞麻酸轉(zhuǎn)變?yōu)镈HA的效率甚低，所以人體需要ω-3長鏈脂肪酸還必須攝自膳食。但在特殊情況下，如嬰兒出生前后，因大腦正處于迅速生長發(fā)育期，可發(fā)生快速的脫飽和與碳鏈延長作用，又如成年人患嚴重的ω-3脂肪酸缺乏時，若補充α-亞麻酸，其在體內(nèi)轉(zhuǎn)變生成DHA的效率將明顯增高。

EPA和DHA雖然都是長鏈ω-3脂肪酸，但其生理功能卻有一定的差別，在體內(nèi)分布情況也有差異。EPA有防止血小板凝集和使血管舒張的作用，所以EPA有明顯的防治動脈粥樣硬化和減少心腦缺血性疾病發(fā)生的作用。DHA主要分布于生物膜，人類腦磷脂和視網(wǎng)膜中DHA的含量很高，分別高達其總脂肪酸量的24%-37%和18%-22%。對早產(chǎn)兒和足月兒的研究指出，攝食缺乏ω-3脂肪酸配方奶的嬰兒，其視敏度較攝食母乳的，或配方奶中補充魚油的嬰兒差，視網(wǎng)膜桿狀體光感受器發(fā)育遲緩，說明DHA為胚胎期或生命早期的動物與嬰兒視覺功能的良好發(fā)育所必需。

有關(guān)嬰兒食品添加DHA的研究指出，DHA是早產(chǎn)兒、足月兒和幼嬰兒神經(jīng)發(fā)育及大腦皮質(zhì)磷脂與視網(wǎng)膜磷脂DHA的供給來源，是維持血細胞磷脂DHA水平所必需，故建議嬰兒的配方奶中應(yīng)含有DHA。配方奶中僅含有α-亞麻酸還不能滿足嬰兒對DHA的需要，因嬰兒在體內(nèi)利用α-亞麻酸合成DHA的能力很低。有的研究顯示，EPA對嬰兒的生長與智力發(fā)育有不良影響，所以在嬰兒食品中添加DHA時應(yīng)注意這一問題，因為在自然界DHA與EPA往往同時存在。1

主要用途廣泛用于合成高級表面活性劑，用作高級潤滑油和燃料的添加劑、乳化劑制品、香料的溶劑等；

用作染料中間體。1

應(yīng)用廣泛用于合成高級表面活性劑，用作高級潤滑油和燃料的添加劑、乳化劑制品、香料的溶劑等。1

儲運請遠離熱源，火花和火焰。儲存在密閉的容器中。儲存于陰涼，干燥，通風(fēng)良好的地方遠離不相容物質(zhì)。1

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

李航 - 副教授 - 西南大學(xué)