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[科普中國(guó)]-N-烷基化

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N-烷基化指的是氨、脂肪族或芳香族胺類氨基中的氫原子被烷基取代,或者通過直接加成而在氮原子上引入烷基的反應(yīng)。

反應(yīng)通式N-烷基化反應(yīng)通式如下:

NH3+R-Z→RNH2+HZ;

R’NH2+R-Z→R’NHR+HZ;

R’NHR+R-Z→R’NR2+HZ。

式中R-Z代表烷基化劑,包括醇、鹵烷、酪等化合物。R代表烷基,Z代表一OH,一Cl,一OSO3H等基團(tuán)。此外,烯烴、環(huán)氧化合物,醛和酮類也可作為N-烷化劑。1

N-烷基化劑N-烷基化劑的種類很多,常見的有以下幾類:

1.醇和醚:甲醇,乙醇、甲醚、乙醚,異丙醇、丁醇等。

2.鹵烷:氯甲烷、碘甲烷、氯乙烷、澳乙烷、氯芐、氯乙醇、氯乙酸等。

3.酯:硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、磷酸三甲酯、對(duì)甲苯磺酸甲酯等。

4.環(huán)氧化合物:環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷等。

5.烯烴衍生物:丙烯腈、丙烯酸,丙烯酸甲酯等。

6.醛和酮:各種脂肪族和芳香族的醛酮。

應(yīng)該指明,前三類烷基化劑與氮上氫原子發(fā)生取代反應(yīng),后兩類烷基化劑則是加成到氮原子上。最后一類烷基化劑則先與氨基發(fā)生脫水縮合,生成縮醛胺,需再經(jīng)還原才能轉(zhuǎn)變?yōu)榘罚虼擞址Q為還原烷基化。1

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

趙陽國(guó) - 副教授 - 中國(guó)海洋大學(xué)