[科普中國(guó)]-Barton–McCombie去氧反應(yīng)

Barton–McCombie去氧反應(yīng)是一個(gè)有機(jī)反應(yīng)。在反應(yīng)中，有機(jī)化合物中的羥基被氫取代。該反應(yīng)以英國(guó)化學(xué)家德里克·巴頓（1918年－1998年）和Stuart W. McCombie命名。

將醇轉(zhuǎn)化為硫代羰基中間體，然后自由基斷裂得到醇的脫羥基產(chǎn)物的反應(yīng)。此反應(yīng)又被稱(chēng)為Barton脫氧反應(yīng)，是脫去醇羥基的一種方法。

簡(jiǎn)介Barton–McCombie去氧反應(yīng)是一個(gè)有機(jī)反應(yīng)。在反應(yīng)中，有機(jī)化合物中的羥基被氫取代。

醇首先轉(zhuǎn)化為硫代?；苌?，然后用Bu3SnH處理。一旦自由基連鎖反應(yīng)被引發(fā)，底物的硫原子進(jìn)攻Bu3Sn自由基，底物中間體分解，生成烷基自由基，然后奪取Bu3SnH的氫自由基，實(shí)現(xiàn)循環(huán)。此反應(yīng)的驅(qū)動(dòng)力是穩(wěn)固的S-Sn鍵。1

反應(yīng)機(jī)理首先由AIBN分解和三丁基錫反應(yīng)得到三丁基錫自由基引發(fā)反應(yīng)。引發(fā)后在此催化循環(huán)中，低濃度的三丁基錫自由基就可以是反應(yīng)進(jìn)行：1

反應(yīng)舉例

可以用氫硅烷試劑代替劇毒的氫化錫試劑。2

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

陳紅 - 副教授 - 西南大學(xué)