[科普中國(guó)]-紫檀芪

基本信息

紫檀芪是紫檀中所含的一種化學(xué)成分，但是科學(xué)家在其它植物中也相繼發(fā)現(xiàn)了紫檀芪的存在，但因其首次發(fā)現(xiàn)于紫檀中，固命名為紫檀芪。紫檀芪為白色或類白色粉末結(jié)晶，有著豐富的藥用價(jià)值，屬于血竭制品中的抗真菌活性成分，對(duì)于癌癥，高血壓，高血脂的治療都有一定的效果。日前，科研人員已經(jīng)掌握了紫檀芪的工業(yè)合成方法。

紫檀茂作為反式二苯乙烯類化合物，是白藜蘆醇的甲基化衍生物，具有抗氧化、抗腫瘤、降血脂和抑菌等多種生物活性，且生物利用度比白藜蘆醇更高、更穩(wěn)定。1

中文名稱：紫檀芪

英文名稱： Pterostilbene

英文別名： "3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilbene;4-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]phenol, Pterocarpus marsupium

CAS號(hào)： 537-42-8

分子式： C16H16O3

分子量： 256.30

純度： ≥99%

MDL號(hào)： MFCD00238710

性狀紫檀芪是血竭制品中抗真菌活性成分，屬多羥基二苯乙烯類化合物，為白藜蘆醇的同系物，其藥理作用除與白藜蘆醇有部分相似之外，還具有較強(qiáng)的抗真菌活性(其抗真菌活性為白藜蘆醇的五倍）。

紫檀芪為白色或類白色結(jié)晶狀粉末，對(duì)空氣敏感，熔點(diǎn)89-92℃。2-8°C密封避光保存。

人工合成方法以3，5-二甲氧基芐溴和對(duì)硝基苯甲醛為原料，經(jīng)Witting-Hornor反應(yīng)、還原、重氮化、水解得到目標(biāo)物，以53。9%的總產(chǎn)率合成了天然多功能抗氧化劑紫檀芪，并對(duì)目標(biāo)物的結(jié)構(gòu)采用IR、1H NMR和EI-MS進(jìn)行了表征。此合成工藝簡(jiǎn)單，操作方便，生產(chǎn)成本低，具有較好的工業(yè)應(yīng)用前景。

注意事項(xiàng)紫檀芪為刺激性物品，危害環(huán)境的物品。

對(duì)眼睛有嚴(yán)重傷害。不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。戴護(hù)目鏡或面具。

對(duì)水生生物有毒，可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。

抗氧化機(jī)制紫檀芪被認(rèn)為是一個(gè)強(qiáng)大的天然抗氧化劑，主要表現(xiàn)在：①降低氧化應(yīng)激和活性氧，如過氧化氫H2O2和超氧陰離子O2；②不同細(xì)胞系過氧化氫酶的表達(dá)增加，如總谷胱甘肽、谷胱甘肽過氧化物酶、谷胱甘肽還原酶，超氧化物歧化酶SOD等。紫檀芪的抗氧化作用可能通過多個(gè)相互關(guān)聯(lián)的機(jī)制起作用。紫檀芪可通過Bcl-2相關(guān)X蛋白的激活和表達(dá)，上調(diào)線粒體基質(zhì)內(nèi)錳超氧化物歧化酶Mn-SOD的表達(dá)，抑制線粒體呼吸，減少過氧化物的生成?；蜃饔糜诘兔芏戎鞍资荏w-1，減少活性氧的生成，下調(diào)基質(zhì)金屬蛋白酶的表達(dá)。紫檀芪還可激活核因子相關(guān)因子2（NF-E2-relatedfactor 2，Nrf2）發(fā)揮其抗氧化作用，如紫檀芪可以通過激活Nrf2，引起血紅素加氧酶-1和谷胱甘肽還原酶的高表達(dá)，從而起到抗氧化、抗癌的作用，并且其作用比白藜蘆醇強(qiáng)。紫檀芪作用于胰腺癌β細(xì)胞時(shí)，可激活其中的Nrf2，并增加Nrf2下游的血紅素加氧酶-1、肉毒堿乙酰轉(zhuǎn)移酶、SOD、谷胱甘肽氧化酶等靶基因和抗凋亡基因bcl-2的表達(dá)，并具有劑量和時(shí)間依耐性。2

應(yīng)用紫檀芪作為抗氧化劑，可以抗細(xì)胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌及抗真菌。

1、結(jié)腸癌

結(jié)腸癌是常見的惡性腫瘤之一，以40歲～50歲年齡組發(fā)病率最高。據(jù)世界流行病學(xué)調(diào)查，發(fā)現(xiàn)結(jié)腸癌在北美、西歐、澳大利亞、新西蘭等地的發(fā)病率最高，居內(nèi)臟腫瘤的第二位，我國(guó)的發(fā)病率與死亡率逐年上升。

經(jīng)對(duì)動(dòng)物多年實(shí)驗(yàn)，美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)，從藍(lán)莓和葡萄中提取這種化合物能抑制一種名為“P450細(xì)胞色素”，可激活化學(xué)致癌物質(zhì)的酶，且能降低低密度脂蛋白膽固醇，因此其具有預(yù)防癌癥和心臟病功能。紫檀芪是一種味道芬芳，名為“苯乙烯”碳?xì)浠衔铮禐榘邹继J醇一種衍生物。上世紀(jì)90年代初，美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇具有預(yù)防乳腺癌和心臟病功能，且大量存在于紅色葡萄皮之中。

紫檀芪有助于阻止癌癥前期對(duì)身體造成損害。作為一種抗氧化劑和抗炎劑，在藍(lán)莓和黑莓中都存在。美國(guó)俄亥俄州大學(xué)發(fā)現(xiàn)，吃糙莓漿果的動(dòng)物發(fā)生結(jié)腸癌的幾率降低了80%，患消化道腫瘤的幾率降低了60%；德國(guó)調(diào)查人員發(fā)現(xiàn)每天喝2—3杯汁也能治療結(jié)腸癌。

根據(jù)統(tǒng)計(jì)，連續(xù)服食含有紫檀芪的藍(lán)莓或葡萄8周之后，結(jié)腸中的癌癥前期病變情況減輕了57%。減少腸癌細(xì)胞的擴(kuò)散，而且能夠抑制引發(fā)炎癥的某些確定的基因，這兩者都被認(rèn)為是結(jié)腸癌的風(fēng)險(xiǎn)因素。

2、與皮膚腫瘤

皮膚腫瘤是目前范圍內(nèi)最常見的人類腫瘤之一。流行病學(xué)資料顯示，在皮膚腫瘤中UV輻射是主要的致癌物。UV照射刺激異常的皮膚細(xì)胞克隆增生，導(dǎo)致細(xì)胞通過多個(gè)信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)通路癌變。很多植物化合物對(duì)化學(xué)誘導(dǎo)的小鼠皮膚腫瘤有抑制作用，如白藜蘆醇、葡萄籽提取物等。通過抑制表皮過度增生和細(xì)胞增殖，調(diào)制中間細(xì)胞生物標(biāo)志物的存活；降低炎癥標(biāo)記COX-2，癌基因突變和細(xì)胞凋亡從而抑制皮膚腫瘤的發(fā)生。白藜蘆醇能60%的減少由二甲基苯蒽/巴豆油誘發(fā)的小鼠皮膚乳頭狀瘤，通過延長(zhǎng)腫瘤發(fā)生的潛伏期，降低乳頭狀瘤發(fā)病率，并使每只小鼠的腫瘤數(shù)目呈劑量依賴性減少。紫檀芪通過改變細(xì)胞周期來抑制癌細(xì)胞的生長(zhǎng)，誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，在體內(nèi)抑制腫瘤生長(zhǎng)和轉(zhuǎn)移。此外，紫檀芪和白藜蘆醇可通過顯著激活Nrf2來增強(qiáng)抗氧化酶的表達(dá)，如血紅素加氧酶-1和谷胱甘肽還原酶。紫檀芪還可通過溶酶體膜通透性來誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞的死亡。黑色素瘤由于侵蝕性強(qiáng)、轉(zhuǎn)移發(fā)生早、死亡率高，而成為惡性程度較高的皮膚腫瘤。紫檀芪和槲皮素抑制轉(zhuǎn)移性黑色素瘤的生長(zhǎng)和轉(zhuǎn)移，機(jī)制為抑制大鼠肝竇內(nèi)皮細(xì)胞的黏附分子1 表達(dá)，從而降低B16M-F10細(xì)胞粘附到內(nèi)皮細(xì)胞，同時(shí)抑制轉(zhuǎn)移性細(xì)胞Bcl-2 表達(dá)，減少血管內(nèi)皮細(xì)胞的細(xì)胞毒性。同時(shí)，紫檀芪明顯抑制NF-κB和激活蛋白1活化誘導(dǎo)的皮膚腫瘤。

3、抗炎

紫檀芪可能通過蛋白激酶C激活還原型輔酶Ⅱ氧化酶，從而刺激中性粒細(xì)胞不產(chǎn)生超氧化物超氧陰離子和髓過氧化物酶，其作用在100 μmol/L時(shí)顯著下降，因此紫檀芪的效果可能呈劑量依賴性。紫檀芪具有抑制核因子NF-κB活化的能力，從而抑制促炎性細(xì)胞因子和一氧化氮合酶基因的活化，導(dǎo)致腫瘤壞死因子α、白介素1β、白介素6和一氧化氮分泌減少，從而減輕炎癥的刺激反應(yīng)。2