[科普中國]-甘氨酸

化合物簡介基本信息

中文名稱：甘氨酸

中文別名：氨基乙酸; 氨基醋酸;

英文名稱：Glycine

英文別名：2-aminoacetic acid; carboxymethylamine; aminomethylcarboxylic acid;

CAS號(hào)：56-40-6

分子式：C2H5NO2

結(jié)構(gòu)式：

分子量：75.06660

精確質(zhì)量：75.03200

PSA：63.320005

物化性質(zhì)外觀與性狀：白色至灰白色結(jié)晶粉末

密度：1.595

熔點(diǎn)：240 °C (dec.)(lit.)

沸點(diǎn)：233°C

閃點(diǎn)：145oC

水溶解性：25 g/100 mL (25 oC)

穩(wěn)定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

儲(chǔ)存條件：2-8oC5

安全信息海關(guān)編碼：29224910

WGK Germany：2

危險(xiǎn)類別碼：R33

安全說明：S22-S24/25

RTECS號(hào)：MB76000005

合成施特雷克（Strecker）法以甲醛、氫氰酸、氨為原料，先合成氨基乙腈，然后再分解生成甘氨酸。
以甲烷與氨合成粗制的氫氰酸，然后使甲醛液連續(xù)吸收氰氫酸，再將反應(yīng)液和氨于120℃下反應(yīng)2min生成氨基乙腈，最后加入堿液水解，得到總收率為87%的甘氨酸。6

Bucherer法將三聚甲醛加入碳酸銨和腈化鈉的水溶液中，室溫下攪拌溶解后于80-85℃下反應(yīng)3h。得到乙內(nèi)酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液，于170℃下水解3h。最后以陽離子交換樹脂處理，得到收率為83.2%的甘氨酸。6

一氯乙酸氨化法將氨水與碳酸氫銨混合加熱至55℃，加入一氯乙酸水解溶液反應(yīng)2h。然后升溫至80℃脫除剩余的氨，用活性炭脫色。過濾后，濾液加95%的乙醇使甘氨酸結(jié)晶析出。分離后用乙醇洗滌。烘干后得粗品。粗品用熱水溶解，再加乙醇重結(jié)晶，即得成品，收率約42%。6

相轉(zhuǎn)移催化法將氨水2kg加入1L甲醇，然后加入0.3kg六次亞甲基四胺，待溶液澄清后，加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇，體系溫度明顯上升，到58℃時(shí)，伴有大量結(jié)晶析出。待溫度下降至室溫，上層液體澄清時(shí)，過濾得結(jié)晶，濾液放置2天，又可析出部分結(jié)晶。將上述粗品加入2-3倍量的去離子水，加熱至70-75℃，溶解后加入2倍體積的甲醇，冷卻析出結(jié)晶，70℃下干燥2h得精品，產(chǎn)品收率68.6%,純度99.6%6

生物方法20世紀(jì)80年代后期，日本三菱公司把過篩選的好氧土壤桿菌屬、短桿菌屬、棒狀桿菌屬等微生物菌屬加入到含有碳源、氮源及無機(jī)營養(yǎng)液的介質(zhì)中進(jìn)行培植，然后將該類菌種在25～45℃，pH在4～9的情況下，使乙醇胺轉(zhuǎn)化為甘氨酸，用濃縮中和離子交換處理得到甘氨酸。
進(jìn)入20世紀(jì)90年代以后，國外合成甘氨酸的技術(shù)有了新的進(jìn)展。日本Nitto化學(xué)工業(yè)公司將培養(yǎng)的假細(xì)胞菌屬、酪蛋白菌屬、產(chǎn)堿桿菌屬等菌屬以0.5%(質(zhì)量分?jǐn)?shù),干重)加入到含甘氨酸胺基質(zhì)中，在30℃,pH7.9～8.1情況下反應(yīng)45h，幾乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸，轉(zhuǎn)化率達(dá)99%。盡管目前生物法尚處于研究階段，但是其具有高選擇性、無污染，因此將是極具發(fā)展?jié)摿Φ暮铣陕肪€。6

極性甘氨酸從整體上來看是極性分子（所有氨基酸都是極性的），但它屬于非極性氨基酸。這是因?yàn)榕袛嘁粋€(gè)氨基酸的極性的依據(jù)是其R基的性質(zhì)，而非整個(gè)分子。甘氨酸支鏈?zhǔn)且粋€(gè)氫原子把它歸為烴鏈，屬非極性。相似的，雖然其易溶于水，但屬疏水氨基酸。

當(dāng)然也有人認(rèn)為甘氨酸的側(cè)鏈介于極性與非極性之間，它的R基只是一個(gè)氫原子，對極性強(qiáng)的氨基和羧基影響較小。（王鏡巖第三版生物化學(xué)上冊127頁）不過在生物中一般將其劃為非極性。3

用途食品【用途一】

用作生化試劑，用于醫(yī)藥、飼料和食品添加劑，氮肥工業(yè)用作無毒脫碳劑

【用途二】

用于制藥工業(yè)、生化試驗(yàn)及有機(jī)合成

【用途三】

甘氨酸主要作為雞飼料營養(yǎng)性添加劑。

【用途四】

甘氨酸又名氨基乙酸(aminoacetic acid)，在農(nóng)藥生產(chǎn)上用于合成擬除蟲菊酯殺蟲劑的中間體甘氨酸乙酯鹽酸鹽，也可合成殺菌劑異菌脲和除草劑固體草甘膦，另外，它也用于化肥、醫(yī)藥、食品添加劑、調(diào)味品等行業(yè)。

【用途五】

營養(yǎng)增補(bǔ)劑。主要用于調(diào)味等方面。

調(diào)味 與丙氨酸合用于含醇飲料，添加量：葡萄酒0.4%，威士忌酒0.2%，香檳酒1.0%。其他如粉末湯料約添加2%；酒糟腌的食品1%。由于其能一定程度呈蝦、墨魚味，可用于調(diào)味醬。

對枯草桿菌及大腸桿菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作魚糜制品、花生醬等的防腐劑，添加量1%～2%。

緩沖作用 因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子，故有很強(qiáng)的緩沖性。對食鹽和醋等的味感能起緩沖作用。添加量為鹽腌品0.3%～0.7%，酸漬品0.05%～0.5%。

抗氧化作用(利用其金屬螯合作用) 添加于奶油、干酪、人造奶油可延長保存期3～4倍。為使焙烤食品中的豬油穩(wěn)定，可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%。速煮面用的小麥粉中添加0.1%～0.5%，同時(shí)可起調(diào)味作用。醫(yī)藥上用作制酸劑(胃酸過多癥)、肌肉營養(yǎng)失調(diào)治療劑、解毒劑等。亦為蘇氨酸等氨基酸的合成原料。

按我國GB 2760—96規(guī)定可用作香料。

【用途六】

用作緩沖劑，用于組織培養(yǎng)基的制備，銅、金和銀的檢驗(yàn)，醫(yī)藥上用于治療重癥肌無力和進(jìn)行性肌肉萎縮、胃酸過多、慢性腸炎、兒童高脯氨酸血癥等疾病。

【用途七】

治療重癥肌無力和進(jìn)行性肌肉萎縮；治療胃酯過多癥，慢性腸炎（常于抗酸劑合用）；與阿司匹林合用，可減少其對胃的刺激；治療兒童高脯氨酸血癥；作為生成非必需氨基酸的氮源, 加入混合氨基酸注射液中。

【用途八】

該品在化肥工業(yè)中用作脫除二氧化碳的溶劑。在醫(yī)藥工業(yè)中，可用作氨基酸制劑、金霉素的緩沖劑和作為抗巴金森氏病藥物L(fēng)-多巴的合成原料，又是咪唑酸乙酯的中間體，其本身也是一種輔助治療藥，可治療神經(jīng)性胃酸過多，對抑制胃潰瘍的酸過多亦有效。在食品工中業(yè)用作合成酒、釀造制品、肉食加工和清涼飲料的配方和糖精去基劑，作為食品添加劑，甘氨酸可作為調(diào)味品單獨(dú)使用，也可以與谷氨酸鈉、DL-丙氨酸，枸櫞酸等配合使用。在其他工業(yè)方面，可作為pH調(diào)節(jié)劑，添加于電鍍液，或者用作其他氨基酸的原料。在有機(jī)合成和生物化學(xué)中用作生化試劑和溶劑。

【用途九】

絡(luò)合滴定指示劑，溶劑。

醫(yī)藥⒈用作醫(yī)學(xué)微生物和生物化學(xué)氨基酸代謝研究的用藥；

⒉用作金霉素緩沖劑\抗帕金森氏病藥物L(fēng)-多巴\維生素B6\以及蘇氨酸等氨基酸的合成原料；

⒊ 用作氨基酸營養(yǎng)輸液；

⒋ 用作頭孢菌素的原料；甲砜霉素中間體；合成咪唑乙酸中間體等等；

⒌用作化妝品原料。

飼料主要作為家禽、畜禽特別是寵物等食用的飼料增加氨基酸的添加劑與引誘劑。用作水解蛋白添加劑，作為水解蛋白的增效劑。

工業(yè)作農(nóng)藥中間體，如做為除草劑草甘磷的主要原料；電鍍液添加劑；PH 調(diào)節(jié)劑等。

試劑⒈ 用于多肽合成，用作氨基酸保護(hù)單體；

⒉ 用于組織培養(yǎng)基的制備，銅、金和銀的檢驗(yàn)；

⒊ 因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子，故有很強(qiáng)的緩沖性，常用作配制緩沖液。

生理作用在中樞神經(jīng)系統(tǒng)，尤其是在脊椎里，甘氨酸是一個(gè)抑制性神經(jīng)遞質(zhì)。假如甘氨酸接受器被激活，氯離子通過離子接受器進(jìn)入神經(jīng)細(xì)胞導(dǎo)致抑制性突觸后電位。馬錢子堿是這些離子接受器的拮抗物。在鼠體內(nèi)其LD50指標(biāo)為0.96毫克/千克體重，死因是超興奮性。在中樞神經(jīng)系統(tǒng)中甘氨酸與谷氨酸同是激動(dòng)劑。甘氨酸(Glycine)以往一直被認(rèn)為是除了GABA以外最重要的抑制性神經(jīng)遞質(zhì)。甘氨酸在CNS中有廣泛的分布,在神經(jīng)信號(hào)的傳遞以及參與各種生理和病理反應(yīng)中起著的重要基礎(chǔ)作用。7

研究表明，甘氨酸提高了新生仔豬小腸上皮細(xì)胞的生長與增殖以及抗氧化應(yīng)激的能力,促進(jìn)了新生仔豬小腸黏膜發(fā)育；同時(shí),日糧中添加甘氨酸提高了新生和斷奶仔豬的生長性能,促進(jìn)了腸道發(fā)育與健康。8

使用限量人體若攝入甘氨酸的量過多，不僅不能被人體吸收利用，而且會(huì)打破人體對氨基酸的吸收平衡而影響其它氨基酸的吸收，導(dǎo)致營養(yǎng)失衡而影響健康。以甘氨酸為主要原料生產(chǎn)的含乳飲料，對青少年及兒童的正常生長發(fā)育很容易帶來不利影響。6

作為氨基酸源，占食品中總蛋白質(zhì)量的3.5%(FDA，§172．320，2000)。
作為飲料中加入糖精鈉后的苦味掩蓋劑，限量0.2%(以成品飲料計(jì))；作為食用油脂中單、雙甘油酯的穩(wěn)定劑，限量0.02%，以單、雙甘油酯量計(jì)(FDA§172．812，2000)。
FEMA：飲料、糖果、焙烤食品、肉類、看腸、肉湯、調(diào)味料，均150(mg/kg)。6

藥典標(biāo)準(zhǔn)來源（名稱）、含量（效價(jià)）本品為氨基乙酸。按干燥品計(jì)算，含C2H5NO2 不得少于99.0%。9

鑒別（1）取本品與甘氨酸對照品各適量，分別加水溶解并稀釋制成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液與對照品溶液。照其他氨基酸項(xiàng)下的色譜條件試驗(yàn)，供試品溶液所顯主斑點(diǎn)的位置和顏色應(yīng)與對照品溶液的主斑點(diǎn)相同。

（2）本品的紅外光吸收圖譜應(yīng)與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》929圖）一致。9

檢查1酸堿度

取本品1.0g，加水20ml溶解后，依法測定（2010年版藥典二部附錄ⅥH），pH值應(yīng)為5.6～6.6。9

2 溶液的透光率

取本品1.0g，加水20ml溶解后，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄ⅣA），在430nm的波長處測定透光率，不得低于98.0%。9

3氯化物

取本品1.0g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧA），與標(biāo)準(zhǔn)氯化鈉溶液7.0ml制成的對照液比較，不得更濃（0.007%）。9

4 硫酸鹽

取本品2.5g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ B），與標(biāo)準(zhǔn)硫酸鉀溶液1.5ml制成的對照液比較，不得更濃（0.006%）。9

5銨鹽

取本品0.10g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄Ⅷ K），與標(biāo)準(zhǔn)氯化銨溶液2.0ml制成的對照液比較，不得更深（0.02%）。9

6其他氨基酸

取本品，加水溶解并稀釋制成每1ml中約含10mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取1ml，置200ml量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液；另取甘氨酸對照品與丙氨酸對照品各適量，置同一量瓶中，加水溶解并稀釋制成每1ml中分別約含10mg和0.05mg的溶液，作為系統(tǒng)適用性試驗(yàn)溶液。照薄層色譜法（2010年版藥典二部附錄ⅤB）試驗(yàn)，吸取上述三種溶液各2μl，分別點(diǎn)于同一硅膠G薄層板上，以正丙醇－氨水（7：3）為展開劑，展開約10cm，晾干，在80℃干燥30分鐘，噴以茚三酮的正丙醇溶液（1→100），在105℃加熱至斑點(diǎn)出現(xiàn)，立即檢視。對照溶液應(yīng)顯一個(gè)清晰的斑點(diǎn)，系統(tǒng)適用性試驗(yàn)溶液應(yīng)顯兩個(gè)完全分離的斑點(diǎn)。供試品溶液除主斑點(diǎn)外，所顯雜質(zhì)斑點(diǎn)個(gè)數(shù)不得超過1個(gè)，其顏色與對照溶液的主斑點(diǎn)比較，不得更深（0.5%）。9

7干燥失重

取本品，在105℃干燥3小時(shí)，減失重量不得過0.2%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ L）。9

8 熾灼殘?jiān)?/strong>