[科普中國(guó)]-丙二酸

丙二酸 又稱縮蘋(píng)果酸。分子式HOOCCH2COOH。以鈣鹽形式存在于甜菜根中，甜菜制糖的濃縮罐里沉積的水垢即丙二酸鈣。丙二酸為無(wú)色片狀晶體；熔點(diǎn)135.6℃，140℃分解，密度1.619克/厘米3(16℃)；能溶于水、醇和醚。能溶于丙酮、吡啶。

基本信息丙二酸 中文名稱： 丙二酸

英文名稱： propanedioic acid

中文名稱2： 縮蘋(píng)果酸 胡蘿卜酸; 甜菜酸; 縮蘋(píng)果酸; 甲烷二羧酸; 丙烷二羧酸

英文名稱2： carboxyacetic acid

英文別名：Propanedioic acid; Methane dicardonic acid; Methanadicarboxylic acid; Carboxyacetic acid

CAS No.： 141-82-2

EINECS號(hào) 205-503-01

分子式： C3H4O4

分子結(jié)構(gòu)：羧基C原子以sp2雜化軌道成鍵，亞甲基C原子以sp3雜化軌道成鍵。

分子量： 104.06

理化特性主要成分： 含量:≥98.5%。

外觀與性狀： 無(wú)色晶體。

熔點(diǎn)： 135.6 ℃

沸點(diǎn)：386.8°C at 760 mmHg

閃點(diǎn)：201.9°C2

蒸汽壓：4.66E-07mmHg at 25°C

相對(duì)密度(水=1)： 1.63

溶解性： 溶于水，溶于乙醇、乙醚。溶于丙酮。

制法：可由二氧化三碳水解制成

又稱縮蘋(píng)果酸。分子式HOOCCH2COOH。以鈣鹽形式存在于甜菜根中，甜菜制糖的濃縮罐里沉積的水垢即丙二酸鈣。丙二酸為無(wú)色片狀晶體；熔點(diǎn)135.6℃，140℃分解，密度1.619克/厘米(16℃)；能溶于水、醇和醚。

丙二酸受熱即失去二氧化碳生成乙酸，利用這一性質(zhì)使取代的丙二酸脫羧，即可合成各種羧酸。丙二酸分子中的亞甲基因受兩個(gè)羧基的活化，可發(fā)生多種類型的反應(yīng)。工業(yè)上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很穩(wěn)定，它在有機(jī)合成中的應(yīng)用是通過(guò)丙二酸二乙酯進(jìn)行的。

主要用途主要用于醫(yī)藥中間體，也用于香料、粘合劑、樹(shù)脂添加劑、電鍍拋光劑等;用作絡(luò)合劑，也用于巴比土鹽的制備等;丙二酸是殺菌劑稻瘟靈的中間體，也是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑吲熟酯的中間體。;丙二酸及其酯主要用于香料、粘合劑、樹(shù)脂添加劑、醫(yī)藥中間體、電鍍拋光劑、爆炸控制劑、熱焊接助熔添加劑等方面。在醫(yī)藥工業(yè)中用于生產(chǎn)魯米那、巴比妥、維生素B1、維生素B2、維生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作鋁表面處理劑，由于加熱分解時(shí)只生成水和二氧化碳，因而沒(méi)有污染問(wèn)題。在這一點(diǎn)上，與過(guò)去采用的甲酸等酸型處理劑相比，具有很大的優(yōu)點(diǎn)。;主要用于醫(yī)藥中間體，也用于香料、粘合劑、樹(shù)脂添加劑、電鍍拋光劑等；用于生產(chǎn)巴比妥酸鹽和其他藥物等;

主要用于醫(yī)藥中間體，也用于香料、粘合劑、樹(shù)脂添加劑、電鍍拋光劑等 。

.用作絡(luò)合劑，也用于巴比土鹽的制備等。

丙二酸是殺菌劑稻瘟靈的中間體，也是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑吲熟酯的中間體。

丙二酸及其酯主要用于香料、粘合劑、樹(shù)脂添加劑、醫(yī)藥中間體、電鍍拋光劑、爆炸控制劑、熱焊接助熔添加劑等方面。在醫(yī)藥工業(yè)中用于生產(chǎn)魯米那、巴比妥、維生素B1、維生素B2、維生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作鋁表面處理劑，由于加熱分解時(shí)只生成水和二氧化碳，因而沒(méi)有污染問(wèn)題。在這一點(diǎn)上，與過(guò)去采用的甲酸等酸型處理劑相比，具有很大的優(yōu)點(diǎn)。

丙二酸用作化學(xué)鍍的添加物質(zhì)，也用作電鍍拋光劑。3

制備方法工業(yè)上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。

亦可從乙酸為原料制備。乙酸與氯氣反應(yīng)得到氯乙酸，再用碳酸鈉處理生成鈉鹽，與氰化鈉發(fā)生親核取代反應(yīng)，得到氰乙酸。氫氧化鈉溶液水解，氰基轉(zhuǎn)化為羧酸根離子，然后酸化即得丙二酸。 4

安全術(shù)語(yǔ)S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸后，請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見(jiàn)。

S36Wear suitable protective clothing.

穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服。

危害健康危害：本品對(duì)眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用，高濃度時(shí)有損害作用。接觸后可引起燒灼感、咳嗽、喉炎、頭痛、惡心和嘔吐等。

環(huán)境危害： 對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體和大氣可造成污染。

危險(xiǎn)燃爆危險(xiǎn)： 本品可燃，具腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷。

危險(xiǎn)特性： 粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當(dāng)達(dá)到一定濃度時(shí), 遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。受高熱分解, 放出刺激性煙氣。

有害燃燒產(chǎn)物： 一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法： 消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。

滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。

毒害急性毒性： LD50：1310 mg/kg(大鼠經(jīng)口)；4000 mg/kg(小鼠經(jīng)口)； 300 mg/kg(小鼠腹腔)

其它有害作用： 該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體和大氣可造成污染，有機(jī)酸易在大氣化學(xué)和大氣物理變化中形成酸雨。因而當(dāng)PH值降到 5以下時(shí)，會(huì)給動(dòng)、植物造成嚴(yán)重危害，魚(yú)的繁殖和發(fā)育會(huì)受到嚴(yán)重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進(jìn)入水中毒害魚(yú)類。水體酸化還會(huì)導(dǎo)致水生生物的組成結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細(xì)菌和脊椎動(dòng)物減少，有機(jī)物的分解率降低。酸化后會(huì)嚴(yán)重導(dǎo)致湖泊、河流中魚(yú)類減少或死亡。

應(yīng)急處理隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。若大量泄漏，收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。

操作注意事項(xiàng)密閉操作，全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門(mén)培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑、還原劑、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

運(yùn)輸注意事項(xiàng)起運(yùn)時(shí)包裝要完整，裝載應(yīng)穩(wěn)妥。運(yùn)輸過(guò)程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。車輛運(yùn)輸完畢應(yīng)進(jìn)行徹底清掃。

法規(guī)信息化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例 (1987年2月17日國(guó)務(wù)院發(fā)布)，化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例實(shí)施細(xì)則 (化勞發(fā)[1992] 677號(hào))，工作場(chǎng)所安全使用化學(xué)品規(guī)定 ([1996]勞部發(fā)423號(hào))等法規(guī)，針對(duì)化學(xué)危險(xiǎn)品的安全使用、生產(chǎn)、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定。

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

孫雙月 - 副教授 - 燕京理工學(xué)院