[科普中國]-查耳酮

查耳酮，別名是二苯基丙烯酮, 苯乙烯基苯基酮 亞芐基苯乙酮，分子式為C15H12O，分子量為208.26.英文名稱為Chalcone；Benzylideneacetophenone；1，3-Diphenyl-2-Propen-1-one Phenyl styryl ketone，是天然產(chǎn)物中常見的一類化合物，并且有相應(yīng)的藥物活性。1查爾酮可以由苯乙酮在堿性條件下與苯甲醛縮合而成。主要用途是用作有機合成試劑和指示劑。從結(jié)構(gòu)式可以看出該化合物的共軛程度很高。

簡介中文名稱：查耳酮

英文名稱：Chalcone

別名名稱：查耳酮 苯乙烯基苯基酮 亞芐基苯乙酮 Chalcone，Benzylideneacetophenone，1,3-Diphenyl-2-Propen-1-one Phenyl styryl ketone。

分子式：C15H12O

分子量：208.26

用途：用于有機合成，如甜味劑。

編號系統(tǒng)CAS號：94-41-7

MDL號：MFCD00003082

EINECS號：210-383-8

RTECS號：UD5576750

BRN號：509985

PubChem號：24847297

物性數(shù)據(jù)1、性狀：淡黃色斜方或棱形結(jié)晶。

2、密度（g/mL，20℃）：1.0712

3、相對蒸汽密度（g/mL，空氣=1）：未確定

4、熔點（℃）：57-58

5、沸點（℃，常壓）：未確定

6、沸點（℃，2.0KPa）：345-348℃（微分解）

7、溶解性：易溶于醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于醇，難溶于冷石油醚。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD：>500mg/kg；小鼠經(jīng)腹腔LD50：681mg/kg；小鼠經(jīng)靜脈LD50：56mg/kg。

2、 致突變性：大鼠細胞突變：250 units/L。

合成方法1、無機堿催化

文獻報道中合成不同的查爾酮化合物采用的NaOH水溶液的濃度4%~50%不等。董秋靜以苯乙酮衍生物為原料，在氫氧化鈉乙醇溶液中，室溫制備了一系列的查爾酮衍生物，收率60%-90%。這種方法操作簡單，毒性小。其缺點是查爾酮衍生物不易分離，腐蝕性強，實際生產(chǎn)中設(shè)備易腐蝕。使用堿性催化劑合成查爾酮的方法，也是迄今為止實驗室使用最廣的，但是產(chǎn)品收率低而且副產(chǎn)物多。2

2、無機酸催化

反應(yīng)中常采用的酸主要有H3BO4、H2SO4以及路易斯酸，如AlCl3、TiCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2等。這種方法反應(yīng)步驟相對比較短，但產(chǎn)率較低，反應(yīng)時間長。3

3、金屬有機化合物

鐘琦報道了芳香碲Ylide與醛在堿性條件下的偶聯(lián)制備查爾酮，收率64%-85%，吳春等采用芳基錫為試劑，與取代肉桂酞氯在二-（三苯基膦）二氯化鎳催化下進行交叉偶聯(lián)，收率53%-92%。有機金屬合成法一般產(chǎn)率較高，反應(yīng)速度快，但是產(chǎn)物難以分離，催化劑成本高，因此近年來這種方法較少使用。4

4、金屬化合物催化

陸文興使用KF-氧化鋁作為催化劑，合成了多種查爾酮，但產(chǎn)率不高。Sebti等報道苯甲醛與苯乙酮在甲醇中，以鍛制的硝酸鈉或者硝酸鋰于室溫催化反應(yīng)16-48h縮合得到相應(yīng)反式查爾酮，收率70%-98%，當(dāng)芳環(huán)有推電子基時反應(yīng)減慢。這兩種方法共同特點是制備簡單，提純方便，且催化劑可反復(fù)使用，但反應(yīng)時間長。5

5、NKC-9酸性樹脂催化

6、用氫氧化鈉和碳酸鉀混合堿作為催化劑（無溶劑合成）

7、微波、超聲波催化

超聲輻射下氧化鋁負(fù)載氟化鉀催化。近年來發(fā)現(xiàn)微波、超聲波能有效促進有機反應(yīng)，是一種新興的合成查爾酮方法?，F(xiàn)今比較普遍的查爾酮化合物合成采用苯甲醛和苯乙酮為原料，四氟化硼為反應(yīng)溶劑，水滑石為催化劑，在343K下反應(yīng)，查爾酮產(chǎn)率最高可達98.5%,該法反應(yīng)時間短，操作簡單，收率高。6

相關(guān)研究甘草查爾酮A二氫嘧啶化合物的合成以及抗腫瘤活性研究：

目的：解決甘草查爾酮A水溶性差的問題，獲得更好抗腫瘤活性的先導(dǎo)化合物。

方法：以甘草查爾酮A與脲類化合物為原料，合成了一系列未見報道的甘草查爾酮A二氫嘧啶類化合物。通過H NMR、C NMR與MS對合成的化合物進行了結(jié)構(gòu)表征，并應(yīng)用人前列腺癌細胞株（PC-3）、人肺癌細胞株（A549）和人胃癌細胞株（SGC-7901）3種人癌細胞系，采用MTT法評價甘草查爾酮A二氫嘧啶類化合物的體外抗腫瘤活性。

結(jié)果：通過合成實驗，得到了6個甘草查爾酮A的新化合物。并且，它們對3種人癌細胞系均具有顯著的抑制活性。

結(jié)論：對甘草查爾酮A的α,β-不飽和酮活性位點進行結(jié)構(gòu)修飾，改善了其理化性質(zhì)，提高了其生物活性，為進一步生物活性研究提供相應(yīng)的依據(jù)。7

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

陳鐵橋 - 副教授 - 湖南大學(xué)