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[科普中國]-N,N-二甲基乙酰胺

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N,N-二甲基乙酰胺是一種化學物質,分子式是C4H9NO。DMAC主要用作合成纖維(丙烯腈)和聚氨酯紡絲及合成聚酰胺樹脂的溶劑,也用于從C8餾分分離苯乙稀的萃取蒸餾溶劑,并廣泛用于高分子薄膜、涂料和醫(yī)藥等方面。目前在醫(yī)藥和農藥上大量用來合成抗菌素和農藥殺蟲劑。還可用作反應的催化劑、電解溶劑、油漆清除劑以及多種結晶性的溶劑加合物和絡合物。

參數(shù)[化學名稱]:N,N-二甲基乙酰胺

[英文名稱]:N,N-Dimethylacetamide 簡稱DMAC

[分子式]: C4H9NO1

[分子量]:87.12

編號系統(tǒng)CAS號:127-19-5

MDL號:MFCD00008686

EINECS號:204-826-4

RTECS號:AB7700000

BRN號:17376141

物性數(shù)據(jù)1. 性狀:無色透明液體。

2. 沸點(oC,101.3kPa):164.5~166, 62~63(1.6kpa)

3. 熔點(oC):-20

4. 相對密度(g/mL,25/4oC):0.9366

5. 折射率(20oC):1.4384

6. 折射率(25oC):1.4356

7. 黏度(mPa·s,25oC):0.92

8. 黏度(mPa·s,30oC):0.838

9. 閃點(oC,開口):70

10. 燃點(oC):420

11. 蒸發(fā)熱(KJ/mol,25oC):53.2

12. 蒸發(fā)熱(KJ/mol,b.p.):43.375

13. 熔化熱(KJ/mol):10.43

14. 燃燒熱(KJ/mol):2546

15. 比熱容(KJ/(kg·K),20oC,定壓):2.02

16. 臨界溫度(oC):364

17. 臨界壓力(MPa):3.9

18. 蒸氣壓(kPa,25oC):0.17

19. 熱導率(W/(m·K),20oC):0.155

20. 爆炸下限(%,V/V,160oC):2.0

21. 爆炸上限(%,V/V,160oC):11.5

22. 溶解性:對多種有機、無機物質都有良好的溶解能力。能與水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶。可溶解不飽和脂肪烴,對飽和脂肪烴難溶。能溶解丙烯腈共聚物、乙烯系樹脂、纖維素衍生物、苯乙烯樹脂、線型聚酯樹脂等。2

毒理學數(shù)據(jù)N,N-二甲基乙酰胺的燃燒范圍在空氣中100℃為1.70%~18.5%(體積);200℃為1.45%~15.2%(體積)。屬低毒類,嗅覺閾濃度165mg/m3。工作場所最高容許濃度71.2mg/m3。大鼠經口LD50為3.59g/kg。小鼠經口LC50為4.20g/kg。小鼠腹腔注射LC50為3920mg/kg。小鼠靜脈注射LC50為5910mg/kg。動物急性中毒表現(xiàn)為活動減少,四肢無力,側臥,呼吸急促。嚴重時出現(xiàn)四肢震顫性抽動。皮膚染毒局部發(fā)紅,并出現(xiàn)燒灼現(xiàn)象。尸檢見肺明顯淤血和灶性出血。肝細胞濁腫變性和大塊壞死,并伴有灶性巨細胞及藍染物質的浸潤。還可見有睪丸病理損害。2

分子結構數(shù)據(jù)1、 摩爾折射率:24.33

2、 摩爾體積(cm3/mol):98.9

3、 等張比容(90.2K):222.0

4、 表面張力(dyne/cm):25.3

5、 極化率(10-24cm3):9.641

計算化學數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉化學鍵數(shù)量:0

5.互變異構體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積20.3

7.重原子數(shù)量:6

8.表面電荷:0

9.復雜度:58.6

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:12

性質與穩(wěn)定性1.化學性質化學性質與N,N-二甲基甲酰胺非常相似,是一種有代表性的酰胺類溶劑。在無酸、堿存在時,常壓下加熱至沸騰不分解,因此可以在常壓下蒸餾。水解速度很慢,含有5%水的N,N-二甲基乙酰胺在95℃加熱140小時,只有0.02%發(fā)生水解。但有酸堿存在時,水解速度增加。強堿存在時加熱發(fā)生皂化。

2. 存在于烤煙煙葉中。2

貯存方法請遠離熱源,火花和火焰。遠離來源點火。不要存放在陽光直射的地方。儲存在密閉的容器中。儲存于陰涼,干燥,通風良好的地方遠離不相容物質。

合成方法生產方法簡述

1.乙酐法二甲胺與醋酐在0-20℃時進行?;磻?,然后用液堿低溫中和除去醋酸,分離出醋酸鈉,中和液再進行堿洗,精餾,取沸程164-166.5℃餾分為成品。
原料消耗定額:乙酐(95%)1150kg/t;二甲胺(40%)1898kg/t。

2.乙酰氯法由二甲胺與乙酰氯反應,也可制備得到二甲基乙酰胺。該工藝與國內現(xiàn)行乙酐法工藝相比,生產成本降低,經濟效益有所提高。

3.醋酸法撫順市化工設備研究院采用醋酸與二甲胺合成法,取得了良好成果。該工藝特點是采用先進的催化反應精餾技術,使反應強化,能耗降低,分離效果和產品收率大大提高,工藝過程簡化。該工藝與醋酐法合成二甲基乙酰胺工藝相比,生產成本降低,經濟效益有所提高。中國目前多用。
4.羰基合成法國外研究將三甲胺和一氧化碳進行羰基化合成,生成N,N-二甲基乙酰胺的方法。反應中用鐵;鈷;鎳的碘化物或溴化物作催化劑。

精制方法:將工業(yè)品用固體氫氧化鉀或氧化鈣處理后蒸餾。也可以加入氧化鋇搖動幾天后,和氧化鋇一起回流1小時,然后減壓分餾。

5.在2L燒瓶中加入1L乙醚,外部用冰水冷卻,先通入95g二甲胺 ( 含30%純二甲胺) ,然后在攪拌下慢慢加入78g乙酰氯及400ml乙醚混合液,加入后立即有白色固體出現(xiàn) ( 為二甲胺鹽酸鹽) ,過濾出固體,用乙醚洗一次,濾液和洗液合并,水浴回收乙醚,粗二甲基乙酰胺用無水碳酸鉀干燥后,濾去干燥劑后,蒸餾收集165.5~168℃的餾分,即為成品。2

質量指標項目指標:優(yōu)級品 一級品

外觀 澄清液體,無異物 澄清液體,無異物

色度 APHA ≤10 ≤10

水 PPM ≤100 ≤500

酸(以醋酸計) PPM ≤50 ≤100

堿(以二甲胺計) PPM ≤10 ≤20

鐵(以鐵計) PPM ≤0.05 ≤0.05

色譜純度 % ≥99.9 ≥99.71

用途【用途一】用作合成纖維的原料及有機合成的優(yōu)良極性溶劑

【用途二】用于有機合成,也用作溶劑、催化劑和去漆劑

【用途三】DMAC主要用作合成纖維(丙烯腈)和聚氨酯紡絲及合成聚酰胺樹脂的溶劑,也用于從C8餾分分離苯乙稀的萃取蒸餾溶劑,并廣泛用于高分子薄膜、涂料和醫(yī)藥等方面。目前在醫(yī)藥和農藥上大量用來合成抗菌素和農藥殺蟲劑。還可用作反應的催化劑、電解溶劑、油漆清除劑以及多種結晶性的溶劑加合物和絡合物。

【用途四】用于藥物合成的反應溶劑,合成纖維紡絲與合成樹脂的溶劑,感光化學品發(fā)色劑的溶劑,涂料等的溶劑。催化劑。3

二甲基乙酰胺安全說明書(MSDS)急救措施

【食入】不要催吐。如果受害人是清醒和警覺,給2-4 cupfuls,牛奶或水。不要給吃任何東西,處于昏迷狀態(tài)的人。獲得醫(yī)療救助。

【吸入】立即從現(xiàn)場至空氣新鮮。如果沒有呼吸,進行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧。獲得醫(yī)療救助。請勿使用嘴對嘴呼吸。

【皮膚】獲得醫(yī)療救助。立即用大量肥皂和水沖洗皮膚至少15分鐘,同時脫去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前應清洗。

【眼睛】用大量的水沖洗至少15分鐘,沖洗眼睛,并不時提起上下眼瞼。獲得醫(yī)療救助。

處理

【處理】操作后徹底清洗。脫去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。僅在通風良好的地方使用。避免與眼睛,皮膚和衣物接觸??杖萜髦斜A粲挟a品殘余物(液體和/或蒸氣),并可能有危險。保持容器密閉。避免接觸熱源,火花和火焰。避免食入和吸入。不要加壓,切割,焊接,釬焊,焊焊,鉆,磨,空的容器或接觸熱源,火花或明火。

危害辨識

【吸入】引起呼吸道刺激??赡軐е滤枋龅臄z取類似的效果。吸入可能引起肺水腫。在高濃度吸入可能導致CNS的抑郁癥和asphixiation的。

【皮膚】造成皮膚刺激??赡芡ㄟ^皮膚被吸收。如果吸收,導致癥狀類似的攝入??赡軙鹚闹l(fā)紺。

【眼睛】引起眼睛刺激??赡軙鸹瘜W性結膜炎和角膜損傷。

【食入】可能引起胃腸道刺激癥狀,惡心,嘔吐和腹瀉??赡芤鸶螕p害??赡軙鹬袠猩窠浵到y(tǒng)抑郁癥,特征是興奮,頭痛,頭暈,嗜睡,惡心。高級階段,可能會造成崩潰,意識障礙,昏迷,并可能因呼吸衰竭而死亡。可能會導致聽覺和視覺的幻覺,定向力障礙,出汗,和

【EC短語】R 61 20/21

【EC安全短語】53 45

曝光控制/個人防護

【個人防護】眼睛:佩戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡,OSHA的眼睛和面部防護條例29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166。皮膚:穿戴適當?shù)姆雷o手套,以防止皮膚接觸。服裝:穿適當?shù)姆雷o服以防止皮膚接觸。

【呼吸器】按照OSHA呼吸器條例29CFR 1910.134或歐洲標準EN 149。請務必使用一個NIOSH或歐洲標準EN 149批準的呼吸器必要時。

【暴露的影響】長期攝入可能引起肝損害??赡軙鹕澈吞旱挠绊憽?/p>

【暴露限值(S)】OSHA PEL:TWA 10 PPM(35 MG/M3),皮膚NIOSH REL:TWA 10分鐘(35 MG/M3),皮膚NIOSH IDLH:300 ppm的

【毒類】3

消防措施。

【閃點】70

【自燃】354

【滅火】在壓力需佩戴自給式呼吸器設備,MSHA / NIOSH(或同等學歷),和全身防護服。在發(fā)生火災時,刺激性和劇毒氣體,可能會產生由熱分解或燃燒。用噴水的方式使暴露在火中的容器冷卻??扇家后w。為了撲滅火災,使用水,干粉,化學泡沫,抗溶性泡沫。用噴水冷卻暴露于火中的容器。用泡沫,干粉或二氧化碳。

【上EXP。限制】11.5

【下EXP。限制】1.7

【火災隱患】這種化學物質是可燃的。

意外泄漏處理措施

【小泄漏/泄露】用惰性材料吸收泄漏,(例如,干沙或泥土),然后將化學廢物容器。避免徑流流入下水道和溝渠水道。馬上清理泄漏,使用適當?shù)姆雷o設備。刪除所有的火源。使用無火花防爆工具。提供良好的通風。

穩(wěn)定性和反應性

【出售編號】1

【不相容性】氨,非氧化性無機酸,強酸,酚類化合物,異氰酸酯,間甲酚,鹵素,涂料,塑料,橡膠,鐵。

【穩(wěn)定性】穩(wěn)定在正常的溫度和壓力。

【分解】氮氧化物,一氧化碳,刺激性和有毒的煙霧和氣體,二氧化碳。2

安全信息安全標識:S45S53S26S28S36

危險標識:R61R20/21R362

本詞條內容貢獻者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學