[科普中國]-胸腺嘧啶

胸腺嘧啶（Thymine）自胸腺中分離得到的一種嘧啶堿。易溶于熱水。紫外線照射可使DNA分子中同一條鏈兩相鄰的胸腺嘧啶堿基之間形成二聚體，影響了DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)，使其復(fù)制和轉(zhuǎn)錄功能均受到阻礙。

基本概況中文名稱： 胸腺嘧啶
中文別名： 5-甲基尿嘧啶； 5-甲基脲嘧啶； 胸腺素
英文名稱： Thymine

簡稱：T
英文別名： 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-；2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidine；2,4-dioxy-5-methyl pyrimidine；5-Methyluracil；Thy；5-methyl-uracil；5-methyl uracil；Thymine 2-4-Dihydroxy-5-methylpyrimidine；5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

說明：自胸腺中分離得到的一種嘧啶堿。易溶于熱水，335~337℃可分解。紫外線照射可使DNA分子中同一條鏈兩相鄰的胸腺嘧啶堿基之間形成二聚體，影響了DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)，使其復(fù)制和轉(zhuǎn)錄功能均受到阻礙。DNA分子中的一條鏈上的胸腺嘧啶（T）與另一條鏈的腺嘌呤（A）相配對，形成2個氫鍵，是DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)穩(wěn)定的重要作用力之一。

CAS號： 65-71-4
EINECS號： 200-616-1
分子式： C5H6N2O2
分子量： 126.1133
InChI： InChI=1/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
分子結(jié)構(gòu)：
密度： 1.226g/cm3
熔點(diǎn)： 316-317℃
沸點(diǎn)： 403.8°C at 760 mmHg
閃點(diǎn)： 198°C
蒸汽壓： 4.25E-7mmHg at 25°C

安全術(shù)語： S24/251

產(chǎn)品用途
是合成抗艾滋病藥物AZT、DDT及相關(guān)藥物的關(guān)鍵中間體。上游原料：冰醋酸、醋酸丁酯、甲醇、甲基丙烯酸甲酯、尿素、鹽酸、乙醇。也可用化學(xué)方法合成。用于藥物制造。胸腺嘧啶是脫氧核糖核酸中的堿基之一?？膳c脫氧核糖結(jié)合形成胸腺嘧啶的脫氧核苷，其5-位甲基上的氫為氟取代后的產(chǎn)物稱為三氟代胸腺嘧啶脫氧核苷，用做抗核酸代謝類抗腫瘤藥物。2

胸腺嘧啶核苷為生化試劑，用于制備生物培養(yǎng)基，例如HAT選擇性培養(yǎng)基的制備。胸腺嘧啶核苷的原****理：在單抗制備中，由于需要進(jìn)行選擇性殺死非目標(biāo)細(xì)胞，所以使用添加HAT的選擇性培養(yǎng)基，其依據(jù)是細(xì)胞中的DNA合成有兩條途徑：一條途徑是生物合成途徑（“D途徑”），即由氨基酸及其他小分子化合物合成核苷酸，為DNA分子的合成提供原料。在此合成過程中，葉酸作為重要的輔酶參與這一過程，而HAT培養(yǎng)液中氨基蝶呤是一種葉酸的拮抗物，可以阻斷DNA合成的“D途徑”。另一條途徑是應(yīng)急途徑或補(bǔ)救途徑（“S途徑”），它是利用次黃嘌呤—鳥嘌呤磷酸核苷轉(zhuǎn)移酶（HGPRT）和胸腺嘧啶核苷激酶（TK）催化次黃嘌呤和胸腺嘧啶核苷生成相應(yīng)的核苷酸，兩種酶缺一不可。因此，在HAT培養(yǎng)液中，未融合的效應(yīng)B細(xì)胞和兩個效應(yīng)B細(xì)胞融合的“D途徑”被氨基蝶呤阻斷，雖“S途徑”正常，但因缺乏在體外培養(yǎng)液中增殖的能力，一般10d左右會死亡。對于骨髓瘤細(xì)胞以及自身融合細(xì)胞而言，由于通常采用的骨髓瘤細(xì)胞是次黃嘌呤—鳥嘌呤磷酸核苷轉(zhuǎn)移酶缺陷型（HGPRT）細(xì)胞，因此自身沒有“S途徑”，且“D途徑”又被氨基蝶呤阻斷，所以在HAT培養(yǎng)液中也不能增殖而很快死亡。只有骨髓瘤細(xì)胞與效應(yīng)B細(xì)胞相互融合形成的雜交瘤細(xì)胞，既具有效應(yīng)B細(xì)胞的“S途徑”，又具有骨髓瘤細(xì)胞在體外培養(yǎng)液中長期增殖的特性，因此能在HAT培養(yǎng)液中選擇性存活下來，并不斷增殖。通常HAT中，H（次黃嘌呤）的濃度為1×10-4M，A（氨基蝶呤）為4×10-7M，T（胸腺嘧啶）為1.6×10-5M，在HT培養(yǎng)基中，只需要不加氨基蝶呤，其它都同HAT。HAT培養(yǎng)基的配制：100×A（氨基喋呤） 貯存液：稱取1.76mg氨基喋呤溶于90ml超純水中，滴加1mol/L的NaOH 0.5ml助溶，待完全溶解后，加1mol/L HCL 0.5ml 中和，再補(bǔ)加超純水到100ml。0.22um膜過濾除菌，小量分裝，-20℃保存。2

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學(xué)