[科普中國]-綠原酸

綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一。半水合物為針狀結(jié)晶（水）。110℃變?yōu)闊o水化合物，熔點： 208℃，[α]20D-35.2。（C=2.8）。25℃水中溶解度為4%，熱水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮，極微溶于醋酸乙酯。1

綠原酸具有較廣泛的抗菌作用，但在體內(nèi)能被蛋白質(zhì)滅活。與咖啡酸相似，口服或腹腔注射時，可提高大鼠的中樞興奮性?？稍黾哟笫蠹靶∈蟮男∧c蠕動和大鼠子宮的張力。有利膽作用，能增進大鼠的膽汁分泌 。對人有致敏作用，吸入含有本品的植物塵埃后，可發(fā)生氣喘、皮炎等。1

編號系統(tǒng)CAS號：327-97-9

MDL號：MFCD00003862

EINECS號：206-325-6

RTECS號：GU8480000

BRN號：2017157

PubChem號：3

物性數(shù)據(jù)1.性狀：半水合物為針狀結(jié)晶(由水中)。110℃變?yōu)闊o水化合物。

2.密度（g/mL,25/4℃）：1.65

3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不可用

4.熔點（oC）：208

5.沸點（oC,常壓）：不可用

6.沸點（oC,5.2kPa）：不可用

7.折射率：不可用

8.閃點（oC）：不可用

9.比旋光度（o）：-36

10.自燃點或引燃溫度（oC）：不可用

11.蒸氣壓（kPa,25oC）：不可用

12.飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不可用

13.燃燒熱（KJ/mol）：不可用

14.臨界溫度（oC）：不可用

15.臨界壓力（KPa）：不可用

16.油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：不可用

17.爆炸上限（%,V/V）：不可用

18.爆炸下限（%,V/V）：不可用

19.溶解性：25℃水中溶解度約為4%，熱水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮。極微溶于醋酸乙酯。3

毒理學數(shù)據(jù)二、毒理學數(shù)據(jù)：

急性毒性：最小致死量（大鼠，腹腔）4000mg/kg。3

生態(tài)學數(shù)據(jù)三、生態(tài)學數(shù)據(jù)：

1、其它有害作用：該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應給予特別注意。3

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、 摩爾折射率：82.03

2、 摩爾體積（cm3/mol）：214.5

3、 等張比容（90.2K）：681.7

4、 表面張力（dyne/cm）：101.9

5、 極化率（10-24cm3）：32.523

來源杜仲科植物杜仲Eucommia ulmoides Oliv. 的葉，忍冬科植物忍冬、紅腺忍冬、山銀花或毛花柱忍冬Lonicera dasytyla Rehd.的干燥花蕾或帶初開的花，薔薇科植物英國山楂的果實，千屈菜科植物千屈菜花，無患子科植物坡柳.，水龍骨科植物歐亞水龍骨根莖，馬鞭草科植物假敗醬l根，十字花科植物卷心菜莖、葉，蓼科植物扁蓄全草，茜草科植物篷子菜全草，忍冬科植物蒴翟.全草。旋花科植物紅薯的葉。茜草科植物小果咖啡、中果咖啡及大果咖啡的種子。菊科植物牛蒡的葉和根。2

化學結(jié)構(gòu)綠原酸（Chlorogenic acid，以下簡稱CA），是由咖啡酸（Caffeic acid）與奎尼酸（Quinicacid，1-羥基六氫沒食子酸）生成的縮酚酸，是植物體在有氧呼吸過程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯丙素類化合物。

根據(jù)咖啡酰在奎尼酸上的結(jié)合部位和數(shù)目不同，從理論上講，單咖啡酰奎尼酸和二咖啡?？崴崴M成的綠原酸異構(gòu)體共有10種，分別為：1-咖啡?？崴帷?-咖啡?？崴?、4-咖啡?？崴帷?-咖啡?？崴?、1，3-二咖啡?？崴?、1，4-二咖啡?？崴?、1，5-二咖啡?？崴?、3，4-二咖啡?？崴?、3，5-二咖啡?？崴帷?，5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前為止，從植物中發(fā)現(xiàn)的綠原酸異構(gòu)體有如下：綠原酸（5-咖啡?？崴幔?、隱綠原酸（Band510）（4-咖啡?？崴幔⑿戮G原酸（3-咖啡?？崴幔惥G原酸A（3，5-二咖啡酰奎尼酸）、異綠原酸B（3，4-二咖啡?？崴幔?、異綠原酸C（4，5-二咖啡酰奎尼酸）、萊薊素（1，3-二咖啡?？崴幔?。

綠原酸的應用綠原酸具有廣泛的生物活性，現(xiàn)代科學對綠原酸生物活性的研究已深入到食品、保健、醫(yī)藥和日用化工等多個領(lǐng)域。綠原酸是一種重要的生物活性物質(zhì)，具有抗菌、抗病毒、增高白血球、保肝利膽、抗腫瘤、降血壓、降血脂、清除自由基和興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)等作用。

抗菌、抗病毒杜仲綠原酸有較強的抗菌消炎作用，桃葉珊瑚苷及其多聚體有明顯的抑菌作用，桃葉珊瑚苷元對革蘭氏陰性、陽性菌都有抑制作用。桃葉珊瑚苷有抑菌、利尿作用，并能促進傷口愈合；桃葉珊瑚苷與葡萄糖苷一起預培養(yǎng)后還會產(chǎn)生明顯的抗病毒作用，但其本身開不具有抗病毒功能。日本愛知醫(yī)科大學加齡醫(yī)科學研究所經(jīng)研究確認，從杜仲中提取的堿性物質(zhì)有抗破壞人體免疫系統(tǒng)病毒的功能，這種物質(zhì)有可能用于預防和治療艾滋病。

抗氧化作用綠原酸是一種有效的酚型抗氧化劑，其抗氧化能力要強于咖啡酸、對羥苯酸、阿魏酸、丁香酸、丁基羥基茴香醚（BHA）和生育酚。綠原酸之所以有抗氧化作用，是因為它含有一定量的R-OH基，能形成具有抗氧化作用的氫自由基，以消除羥基自由基和超氧陰離子等自由基的活性，從而保護組織免受氧化作用的損害。

清除自由基、抗衰老、抗肌肉骨骼老化綠原酸及其衍生物具有比抗壞血酸、咖啡酸和生育酚 （維生素E） 更強的自由基清除效果，可有效清除DPPH自由基、羥基自由基和超氧陰離子自由基，還可抑制低密度脂蛋白的氧化。綠原酸對有效地清除體內(nèi)自由基、維持機體細胞正常的結(jié)構(gòu)和功能、防止和延緩腫瘤突變和衰老等現(xiàn)象的發(fā)生具有重要作用。杜仲綠原酸含有一種可促進人體的皮膚、骨骼、肌肉中膠蛋白的合成與分解的特殊成分，具有促進代謝、防止衰退的功能，可用來預防宇航員因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退，同時發(fā)現(xiàn)杜仲綠原酸無論在體內(nèi)還是體外，均有明顯抗自由基作用。

抑制突變和抗腫瘤現(xiàn)代藥理實驗證明杜仲綠原酸有抗癌和抑癌之功效，日本學者研究了杜仲綠原酸的變異原性抑制作用(antimutagenicity)，發(fā)現(xiàn)該作用與綠原酸等抗變異原性成分有關(guān)，揭示了綠原酸對腫瘤預防的重要意義。

蔬菜、水果中的多酚類如綠原酸、咖啡酸等可通過抑制活化酶來抑制致癌物黃曲霉毒素B1和苯并[a]-芘的變異原性；綠原酸還可通過降低致癌物的利用率及其在肝臟中的運輸來達到防癌、抗癌的效果。綠原酸對大腸癌、肝癌和喉癌具有顯著的抑制作用，被認為是癌癥的有效化學防護劑。4

對心血管保護作用綠原酸作為一種自由基清除劑及抗氧化劑已被大量的試驗證明，綠原酸的這種生物活性，對心血管系統(tǒng)能產(chǎn)生保護作用。異綠原酸B對大鼠具有較強促進前異綠原酸B對大鼠具有較強促進前列腺環(huán)素（PGI2）的釋放和抗血小板凝集作用；對豚鼠肺碎片感應的抗體誘導SRS-A釋放抑制率達62.3%。異綠原酸C也有促進PGI2釋放作用。另外，異綠原酸B對血小板學栓素的生物合成和氫過氧化無誘發(fā)的內(nèi)皮素損傷有極強的抑制作用。1

降壓作用經(jīng)多年臨床試驗證實的，杜仲綠原酸有明顯的降壓作用，而且療效平穩(wěn)，無毒、無副作用。美國威斯康星大學研究發(fā)現(xiàn)杜仲綠降血壓的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷，桃葉珊瑚甙，綠原酸，和杜仲綠原酸多糖類。5

其它生物活性由于綠原酸對透明質(zhì)酸（HAase）及葡萄糖-6-磷酸酶（Gl-6-Pase）有特殊的抑制作用，所以綠原酸對于創(chuàng)傷的治愈、皮膚健康濕潤、潤滑關(guān)節(jié)、防止炎癥以及體內(nèi)血糖的平衡調(diào)控等都有一定得療效。綠原酸對多種疾病和病毒還有較強的抑制和殺滅作用。綠原酸有降血壓、抗菌、抗病毒、消炎、增高白血球、預防糖尿病、顯著增加胃腸蠕動和促進胃液分泌等藥理作用，對急性咽喉炎癥有明顯的療效。研究表明，口服綠原酸能夠顯著的刺激膽汁的分泌，具有利膽保肝的功效；它還可有效抑制H2O2引起的大鼠紅細胞溶血作用。4

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大學