[科普中國]-癸二酸二辛酯

癸二酸二辛酯（dioctyl sebacate），又名皮脂酸二辛酯（bis(2-ethylhexyl)sebacate ）、雙-2-乙基己基癸二酸酯，分子式：C26H50O4，分子量為426.66。標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下為淡黃色液體，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。是制造尼龍-610纖維和尼龍-9纖維的原料。其酯類是塑料工業(yè)中的增塑劑。由蓖麻油經(jīng)加熱皂化和熱裂后分離而制得。

簡介中文名：癸二酸二辛酯

英文名：dioctyl sebacate

別名：皮脂酸二辛酯

分子式：C26H50O4

分子量：426.661

編號系統(tǒng)CAS號：122-62-3

MDL號：MFCD00009497

EINECS號：204-558-8

RTECS號：VS1000000

BRN號：18065041

物性數(shù)據(jù)1、性狀：無色或微黃色油狀液體

2、密度（g/mL ,25/4℃）：0.9119

3、折射率（25oC）：1.4496

4、熔點（oC）：18

5、沸點（oC,100kPa）：377

6、沸點（oC,0.53kPa）：248

7、沸點（oC,0.13kPa）：212

8、凝固點（oC）：-40

9、著火點（oC）：57～263

10、黏度（mPa·s,20oC）：19.9

11、蒸氣壓（kPa,240oC）：666.6

12、溶解性：20℃時該品在水中的溶解度為0.02%，水在該品中的溶解度0.15%。溶于烴、醇、酮、酯、氯烴類，不溶于二元醇類。

13. 相對密度（20℃，4℃）：0.9151

毒理學(xué)數(shù)據(jù)急性毒性：大鼠經(jīng)靜脈注射LD50：900mg/kg；小鼠經(jīng)口LD50：9500mg/kg；1

兔子經(jīng)靜脈注射LD50：540mg/kg；豚鼠經(jīng)皮LD50：>10mL/kg。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：126.05

2、摩爾體積（/mol）：464.6

3、等張比容（90.2K）：1116.0

4、表面張力（dyne/cm）：33.2

5、極化率：49.971

計算化學(xué)數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:9

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:23

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積52.6

7.重原子數(shù)量:30

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:370

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:11

性質(zhì)與穩(wěn)定性不溶于水和二元醇類，溶于烴類、醇類、酮類、酯類、氯代烴類、醚等有機溶劑。與聚氯乙烯、硝酸纖維素、乙基纖維素等樹脂和氯丁橡膠等橡膠的相容性好?？扇肌］^穩(wěn)定。12

貯存方法鐵桶或塑料桶包裝。貯存于陰涼通風(fēng)的庫房中。遠(yuǎn)離火種和熱源。

合成方法1.癸二酸和辛醇（質(zhì)量比1∶1.6）在硫酸（癸二酸和辛醇總質(zhì)量的0.25%）的催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)，先生成單辛酯，這步酯化較為容易。第二步生成雙酯，較為困難。要控制較高的溫度，約130～140℃，0.093MPa真空度下進(jìn)行脫水，反應(yīng)時間3～5h，才可獲得高收率。粗酯用2%～5%的純堿水溶液中和，然后在70～80℃下水洗，再于0.096～0.097MPa的真空度下脫醇，當(dāng)粗酯閃點達(dá)到205℃時即為終點。粗酯經(jīng)壓濾即得成品。

精制方法：減壓精餾法。

2.氧化亞錫催化法 在裝有溫度計、回流分水器、攪拌器的200mL四口燒瓶中，加入計量好的癸二酸、辛醇（過量15%）及0.05%的催化劑氧化亞錫，在氮氣保護(hù)下，控制一定的反應(yīng)溫度（200～230℃）進(jìn)行酯化反應(yīng)，用分水器收集被辛醇帶出的水，辛醇回流至反應(yīng)瓶中繼續(xù)參加反應(yīng)。水放入一量筒中，當(dāng)量筒中的水達(dá)一定量時，取樣滴定其酸值，若小于0.2mgKOH/g時視為反應(yīng)完成，否則繼續(xù)反應(yīng)直至合格。將反應(yīng)液冷卻至90℃，加堿水進(jìn)行中和水洗，靜置分層，放出堿水后，進(jìn)行減壓蒸餾除去物料中未反應(yīng)的辛醇，最后加活性炭吸附過濾即得產(chǎn)品DOS。1234

用途1.用途用作硝酸纖維素、聚氯乙烯樹脂的耐寒增塑劑，且耐揮發(fā)性、光穩(wěn)定性、電絕緣性、潤透性能好。還可用作多種合成橡膠、乙基纖維素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、氯乙烯乙酸乙烯酯共聚物等的增塑劑。在航空工業(yè)上可作噴氣發(fā)動機的潤滑油和潤滑脂。主要用于聚氯乙烯電纜料、薄膜、人造革等制品。也可用于制造潤滑油、精密機械油溶劑和合成橡膠軟化劑。

2.為典型的耐寒性增塑劑，適用于聚氯乙烯、氯乙烯醋酸乙烯共聚物、聚甲基丙烯酸甲酯、硝酸纖維素、乙基纖維素和合成橡膠等。其增塑效率高，揮發(fā)性低，既具有優(yōu)良的耐寒性，又有較好的耐熱性、耐光性和電絕緣性，而且加熱時具有良好的潤滑性，使制品外觀、手感良好，特別適用于制作耐寒電線電纜料、人造革、薄膜及膠黏劑等。但該品遷移性較大，易被烴類抽出，耐水性也不太理想，常與鄰苯二甲酸酯類并用。美國FDA許可DOS增塑的塑料薄膜用于食品包裝材料。1

檢驗方法1.癸二酸二辛酯應(yīng)由生產(chǎn)單位的技術(shù)檢驗部門進(jìn)行檢驗，每批出廠的癸二酸二辛酯都應(yīng)符合本標(biāo)準(zhǔn)的要求，井應(yīng)附有一定格式的質(zhì)量證明書。

2.使用單位有權(quán)按照本標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定的技術(shù)條件，檢驗規(guī)則和檢驗方法，對所收到的癸二酸二辛酯進(jìn)行檢驗，檢查其是否符合本標(biāo)準(zhǔn)的要求。

3.癸二酸二辛酯每批重量不得超過25噸。

4.每批由10%的包裝桶內(nèi)等量選取試樣，但小批者亦不得少于5個包裝桶，應(yīng)從深度不同的上、中、下三處取樣，所得樣品總量不得少于1升。

5.將所取試樣仔細(xì)混勻，平均分裝于兩個清潔干燥帶麿口塞的棕色玻璃瓶中，瓶上粘貼標(biāo)簽，注明：生產(chǎn)廠名稱、產(chǎn)品名稱、批號、級別、件數(shù)及取樣日期，一瓶作檢驗，另一瓶封存三個月以備查考，仲裁化驗室由雙方協(xié)議選定。

6.如果檢驗結(jié)果中，有一項指標(biāo)不符合本標(biāo)準(zhǔn)要求，應(yīng)重新自兩倍的包裝中選取癸二酸二辛酯試樣進(jìn)行復(fù)驗。復(fù)驗結(jié)果即使只有一項不符合本標(biāo)準(zhǔn)要求，則整批癸二酸二辛酯應(yīng)降級或按不合格品處理。三、試險方法測定中所需試劑及溶液，除另有規(guī)定外，均參照相應(yīng)的增塑劑統(tǒng)一檢驗方法標(biāo)準(zhǔn)和化學(xué)試劑基礎(chǔ)標(biāo)準(zhǔn)GB601—603—65之規(guī)定制備應(yīng)用。

7.外觀與色澤的測定按增塑劑統(tǒng)一檢驗方法中HG2—431—66“增塑劑外觀及色澤”的測定進(jìn)行，測定時根據(jù)試樣發(fā)色情況從Pt—Co號的500號色度標(biāo)準(zhǔn)原液中任選一種進(jìn)行測定。

8.酯含量的測定按增塑劑統(tǒng)一檢驗方法中HG2—432—66“增塑劑酯含量及皂化值的測定”之規(guī)定進(jìn)行測定。

9.比重的測定按增塑劑統(tǒng)一檢驗方法中HG2—134—66“增塑劑比重的測定（比重瓶法）”進(jìn)行測定。

10.酸值的測定按增塑劑統(tǒng)一檢驗方法中HG2—435—66“增塑劑酸值的測定”之規(guī)定進(jìn)行測定。

11.加熱減量的測定按增塑劑統(tǒng)一檢驗方法中HG2—436—66“增塑劑加熱減量的測定”之規(guī)定進(jìn)行測定。3

上下游產(chǎn)品上游原料：2-乙基己醇-->皮脂酸

使用注意使用用途癸二酸二辛酯為耐寒性增塑劑。增塑效能與DBS類似，但揮發(fā)性低，耐水抽出性好，制品的低溫柔軟性和耐久性優(yōu)良。低毒，毒性系數(shù)T=1000.美國、荷蘭許可制作食品包裝材料。

癸二酸二辛酯除用于聚氯乙烯電纜料外，還用于聚氯乙烯耐寒薄膜、人造革等制品。還可用作多種橡膠、硝基纖維素、乙基纖維素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、氯乙烯．醋酸乙烯共聚物等的增塑劑。具有增塑效率高、揮發(fā)性低、既有優(yōu)良的耐寒性，又有較好的耐熱性、耐光性和電絕緣性。但癸二酸二辛酯遷移性較大，易被烴類抽出，耐水性也不太理想，因此，常與鄰苯二甲酸酯類并用。4

安全信息安全信息

安全說明：24/25

RTECS號：VS1000000

海關(guān)編碼：29171390

毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)：122-62-3（HazardousSubstancesData）

應(yīng)急措施急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。就醫(yī)。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

消防措施

危險特性：遇明火、高熱可燃。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏處理

迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿一般作業(yè)工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。

注意事項操作處置

密閉操作。密閉操作，提供良好的自然通風(fēng)條件。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，戴防化學(xué)品手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意

儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

個體防護(hù)

工程控制：密閉操作。提供良好的自然通風(fēng)條件。

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：一般不需要特殊防護(hù)，高濃度接觸時可佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。

眼睛防護(hù)：空氣中濃度較高時，佩戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。

身體防護(hù)：穿一般作業(yè)防護(hù)服。

手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。

其他防護(hù)：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。注意個人清潔衛(wèi)生。

廢棄處置

處置前應(yīng)參閱國家和地方有關(guān)法規(guī)。建議用焚燒法處置。

運輸注意

運輸注意運輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑等混裝混運。船運時，應(yīng)與機艙、電源、火源等部位隔離。公路運輸時要按規(guī)定路線行駛。45

法規(guī)信息化學(xué)危險物品安全管理條例（1987年2月17日國務(wù)院發(fā)布），化學(xué)危險物品安全管理條例實施細(xì)則（化勞發(fā)[1992]677號），工作場所安全使用化學(xué)品規(guī)定（[1996]勞部發(fā)423號）等法規(guī)，針對化學(xué)危險品的安全使用、生產(chǎn)、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定。1

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

耿彩芳 - 副教授 - 中國礦業(yè)大學(xué)