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[科普中國(guó)]-1-苯乙醇

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蘇合香醇與β-苯乙醇是同分異構(gòu)體,在香料工業(yè)中,一般都把β-苯乙醇約定稱為苯乙醇,在這里應(yīng)該加以區(qū)分。兩者在結(jié)構(gòu)上有區(qū)別,其理化指標(biāo)也大有不同,就香氣而言,蘇合香醇似梔子、紫丁香樣香氣,香氣不及β-苯乙醇柔和,β-苯乙醇主要帶玫瑰香氣。相對(duì)密度(20/4℃):1.013;5、特征:易溶于醇,醚,不溶于水 苯乙醇是香料用芳香化合物中較為重要和應(yīng)用廣泛的一種食用香料,因它具有柔和、愉快而持久的玫瑰香氣而廣泛用于各種食用香精和煙用香精中。

概況**WinID:**02EN

中文名稱:(R,S)-(±)-1-苯乙醇

英文名稱:(R,S)-(±)--1-Phenylethanol

**別名名稱:**苯乙醇 ,α-苯乙醇 蘇合香醇,Α甲基苯甲醇;1-苯乙醇,DL-仲-苯乙醇,DL-1-苯基乙醇,Α-甲芐醇;甲芐醇,1-苯基乙醇

更多別名:(±)-α-Methylbenzyl alcohol Methyl phenyl carbinol Styracitol Styralyl alcohol,α-Phenethyl alcohol,Styralyl alcohol

**分子式:**C8H10O

**分子量:**122.171

物性數(shù)據(jù)1. 性狀:無(wú)色液體,有花香味,香氣似梔子花、玫瑰、紫丁香等。

2. 沸點(diǎn)(oC,101.3kPa):203.4(99.3kpa)

3. 熔點(diǎn)(oC):20

4. 相對(duì)密度(g/mL,20oC):1.0129

5. 相對(duì)密度(g/mL,25oC):1.0095

6. 相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):4.22

7. 折射率(n20oC):1.5275

8. 折射率(n25oC):1.5254

9. 閃點(diǎn)(oC,閉杯):85

10. 相對(duì)蒸發(fā)速度(乙醚=1):約1700

11. 蒸氣壓(kPa, 20oC):0.0073

12. 溶解度(%,20oC,水):2.3

13. 溶解性:能與乙醇、乙醚等混溶。

14. 相對(duì)密度(20℃,4℃):1.0135

15. 相對(duì)密度(25℃,4℃):1.0095

16. 臨界溫度(oC):426.85

17. 臨界壓力(MPa):3.81

毒理學(xué)數(shù)據(jù)高毒

1、皮膚/眼睛刺激性:開(kāi)始刺激試驗(yàn):兔子皮膚接觸,10mg/24H;

標(biāo)準(zhǔn)德來(lái)塞實(shí)驗(yàn):兔子皮膚接觸,500mg/24HREACTION SEVERITY,中等反應(yīng);

標(biāo)準(zhǔn)德來(lái)塞實(shí)驗(yàn):兔子眼睛接觸,2mgREACTION SEVERITY,強(qiáng)烈反應(yīng);

2、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:400mg/kg;

小鼠經(jīng)口LD50:558mg/kg;

小鼠皮下LD50:250mg /kg;

狗靜脈注射LDL0:200mg/kg;

豚鼠皮膚接觸LD50:>15mL/kg;

3、其他多劑量毒性:大鼠經(jīng)口TDLo:97500mg/kg/13W-I;

大鼠經(jīng)口TDLo:24mg/kg/16D-I;

小鼠經(jīng)口TDLo:12mg/kg/16D-I;

4、慢性毒性/致癌性:大鼠經(jīng)口TDLo:386mg/kg/2Y-C;

5、致突變性:在哺乳動(dòng)物軀體細(xì)胞中突變?cè)囼?yàn):小鼠淋巴細(xì)胞,250mg/kg;

細(xì)胞生成分析實(shí)驗(yàn):倉(cāng)鼠卵巢,1 mg/L1。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害,應(yīng)特別注意對(duì)水體的污染。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)1、 摩爾折射率:37.33

2、 摩爾體積(m3/mol):120.5

3、 等張比容(90.2K):299.2

4、 表面張力(dyne/cm):38.0

5、 介電常數(shù):2.27

6、 偶極距(10-24cm3):

7、極化率:14.801

性質(zhì)與穩(wěn)定性無(wú)色液體,具有淡梔子花香味。低于室溫時(shí)凝結(jié)。熔點(diǎn)20.7℃,沸點(diǎn)204℃。溶于乙醇、丙二醇和大多數(shù)非揮發(fā)性油,易溶于甘油和礦物油,微溶于水。

避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸接觸。可燃,96℃以上其蒸氣與空氣混合物具有爆炸性。室溫下與濃鹽酸反應(yīng)生成α-氯代乙苯。與硫酸一起加熱生成苯乙烯或其聚合物。被氧化劑氧化成苯乙酮或苯甲酸。

存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉中1。

合成方法1.將12g干燥的苯乙酮溶于30ml干燥的異丙醇,在攪拌下加入22g異丙醇鋁,反應(yīng)2h后冰析出粗品,經(jīng)水洗、干燥、減壓蒸餾,得9g1-苯乙醇。

2. 煙草:BU,56;OR,57,F(xiàn)C,18;合成:工業(yè)上用苯乙酮?dú)浠迫 ?/p>

3.制法:參照上述2-己醇的合成方法,以苯乙烯(2)10.4g(0.1mol)代替1-己烯,回收汞17.5g(87%),粗產(chǎn)品減壓蒸餾,收集110~115℃/3.4kPa的餾分,得1-苯基乙醇①(1)6.2,收率92%。注:①工業(yè)上主要是用苯乙酮的還原來(lái)制備。

4.制法:于裝有攪拌器、回流冷凝器(裝氯化鈣干燥管)的反應(yīng)瓶中,加入苯乙酮(2)12g(0.1mol),30mL異丙醇,攪拌下加入異丙醇鋁22g(0.108mol),攪拌反應(yīng)2h。將反應(yīng)物倒入100mL冰水中,析出粗品,粗品經(jīng)水洗、干燥,減壓蒸餾,收集95~102℃/2.40kPa的餾分,得化合物(1)9g,冰箱中放置后固化,mp19~20℃。

苯乙醇存在于許多天然的精油中,目前主要是通過(guò)有機(jī)合成或從天然物中萃取獲得該產(chǎn)品。隨著食品生物技術(shù)的飛速發(fā)展和人民生活水平的不斷提高,特別是我國(guó)加入世界貿(mào)易組織,人們?cè)絹?lái)越重視食品的安全性,追求有機(jī)食品、生態(tài)食品、綠色食品已成為一種時(shí)尚,國(guó)內(nèi)外食品生產(chǎn)研發(fā)人員也越來(lái)越傾向于使用天然食品添加劑。由此,通過(guò)微生物發(fā)酵法生產(chǎn)天然苯乙醇香料的工藝研究得到國(guó)內(nèi)外業(yè)內(nèi)人士的廣泛關(guān)注與重視。

國(guó)內(nèi)外最新研究動(dòng)態(tài):最近,江蘇食品職業(yè)技術(shù)學(xué)院生物工程系黃亞?wèn)|等人經(jīng)試驗(yàn)研究表明:苯乙醇具有玫瑰風(fēng)味,它是清酒和葡萄酒等酒精飲料中的重要風(fēng)味化合物。利用啤酒酵母Saccaromyces cerevisiae生產(chǎn)風(fēng)味物質(zhì)的原理即為利用酶或微生物將前體物苯丙氨酸轉(zhuǎn)化為食品風(fēng)味苯乙醇香料。因?yàn)樵谄【平湍钢蟹枷阕灏被嵘锖铣芍饕蹹AHP合成酶、分支酸合成酶、分支酸變位酶、鄰氨基苯甲酸合成酶、預(yù)苯酸脫水酶和預(yù)苯脫氫酶的調(diào)節(jié),在啤酒酵母細(xì)胞中L-苯丙氨酸形成苯乙醇的途徑中,對(duì)于苯丙氨酸,α-酮酸脫氫酶起主要作用。所以利用啤酒酵母可衍生出多種天然風(fēng)味物質(zhì)、風(fēng)味前體物質(zhì)或風(fēng)味增強(qiáng)劑,它與用傳統(tǒng)的環(huán)氧乙烷與苯縮合精制得到的化學(xué)合成苯乙醇香料比較,更具有香味柔和,天然純正、健康安全不可比擬的優(yōu)越性1。

用途1. 用于有機(jī)合成,用作香料的原料。

2. 主要用于制取乙酸蘇合香酯和丙酸蘇合香酯2。

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

耿彩芳 - 副教授 - 中國(guó)礦業(yè)大學(xué)