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[科普中國]-乙醛酸

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乙醛酸由一個醛基(-CHO)與一個羧基(-COOH)構成,其結構簡式為HOCCOOH,分子式C2H2O3,分子量為74.04。

用于化妝品的調香劑和定香劑、日用化學品香精、食品的賦香。還用作醫(yī)藥、染料、塑料和農藥的中間體。香蘭素的原料。

基本信息產品名稱:乙醛酸

英文名稱:Glyoxylic acid

英文別名:Acetic acid, oxo-;Glyoxalate;glyoxylate;oxoacetate

CAS No.:298-12-4

EINECS:206-058-5

分子式:C2H2O3

分子量:74.041

物化性質相對密度(d204):1.384

折射率(n20D):1.403

沸點:111℃

熔點:98℃

閃點:103.9°C

蒸汽壓:0.0331mmHg at 25°C

外觀:乙醛酸是一種白色晶體,有不愉快氣味,水溶液為無色或淡黃色透明液體。

溶解性:溶于水,水溶液呈黃色;難溶于乙醚、乙醇和苯等。暴露于空氣中短時間即能吸潮變?yōu)闈{狀,有腐蝕性。

危險性:有毒,有腐蝕性,能刺激皮膚和黏膜。40%產品大鼠經口LD50為70mg/kg。操作人員要注意穿戴好勞保用品,沾及皮膚時要用大量清水沖洗。1

編號系統(tǒng)CAS號:298-12-4

MDL號:MFCD00006958

EINECS號:206-058-5

RTECS號:MD4550000

BRN號:7418911

生態(tài)學數據其它有害作用:該物質對環(huán)境可能有危害,對水體應給予特別注意。1

分子結構數據1、摩爾折射率:13.06

2、摩爾體積:53.4

3、等張比容(90.2K):142.3

4、表面張力(dyne/cm):50.2

5、極化率:5.171

計算化學數據1.疏水參數計算參考值(XlogP):-0.3

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積54.4

7.重原子數量:5

8.表面電荷:0

9.復雜度:55.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:11

性質與穩(wěn)定性1. 本品有毒,有腐蝕性,能刺激皮膚和黏膜。40%產品大鼠經口LD50為70mg/kg。操作人員要注意穿戴好勞保用品,沾及皮膚時要用大量清水沖洗。

2. 存在于煙葉中。

3. 刺激性,腐蝕性。1

貯存方法玻璃瓶或透明塑料桶裝。凈重2kg、5kg、10kg、25kg和50kg。按有毒化學品規(guī)定貯運。貯存在陰涼、干燥、通風處,按有毒化學品規(guī)定貯運。貯存溫度4℃。1

合成方法1 草酸電解法

草酸水溶液經電解還原,生成乙醛酸稀溶液,然后經蒸發(fā)、濃縮、冷凍、過濾逐漸提濃,最后得合格品包裝。

2.乙二醛氧化法 乙二醛在催化劑作用下經空氣或氧氣氧化,生成乙醛酸,然后經精制提純得成品。另外,二氯乙酸與甲醇鈉縮合得到二甲氧基乙酸鈉,再用鹽酸水解就生成乙醛酸。

3.二氯乙酸法 將甲醇鈉和甲醇投入反應罐內,加熱至40~50℃,緩緩滴加二氯乙酸,在完成后回流反應2h,縮合完畢,然后冷至室溫,過濾,甲醇洗滌,合并洗濾液,即得二甲氧基乙酸鈉甲醇溶液。再將該溶液減壓濃縮至干,加入2.8份鹽酸于水浴上加熱,并攪拌成糊狀而得水解物,再升溫至90℃,冷至10℃左右,過濾、分離,即得成品。

4.順酐臭氧化還原法 將順酐溶于甲酸中,通入臭氧氧化,然后用鋅粉等還原而得乙醛酸。

5.制法:

于裝有攪拌器、溫度計、通氣導管、滴液漏斗的反應瓶中,加入40%的乙二醛500g(3.4mol),亞硝酸鈉1g,40%的硝酸90g(0.57mol),水160mL,攪拌下升溫至60℃,反應開始后(有棕色氣體生成),放熱丙自動升溫,開始通入空氣。維持反應液60℃滴加40%的硝酸??刂频渭铀俣龋啃r10g,共滴加50g,約需5h。加完后升溫至75℃攪拌反應2h,并慢慢滴加40%的硝酸10g,而后于85%~100℃反應,直至乙二醛完全硝酸(GC跟蹤),約需3~5h。冷至室溫,得乙醛酸水溶液745~769g,濃度28.2%。減壓濃縮,可以得到40%的乙醛酸水溶液500~535g,收率80%~85%。12

質量指標

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2

包裝25KG和200KG塑料桶包裝。

工業(yè)用途乙醛酸是一種基本有機化工原料。由乙醛酸制成的乙基香蘭素,廣泛用于化妝品的調香劑和定香劑、日用化學品香精,食品的賦香。由乙醛酸制成的尿囊素。用做皮膚創(chuàng)傷的良好愈合劑、高檔化妝品的添加劑以及植物生長調節(jié)劑等。在醫(yī)藥方面,乙醛酸用做制備對羥基苯甘氨酸(羥氨芐青霉素及頭孢氨青霉素的原料),對羥基苯乙酰胺(用作制造治療心血管疾病和高血壓的有效物-阿替爾),以及對羥基苯乙酸,對羥基苯海因等醫(yī)藥產品。2

安全信息安全標識:S26S38S45S36/S37/S39S37/S39

危險標識:R34R41R43

安全術語1.避免皮膚接觸。

2.不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

3.戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語1.對眼睛有嚴重傷害。

2.與皮膚接觸可能致敏。2

本詞條內容貢獻者為:

耿彩芳 - 副教授 - 中國礦業(yè)大學