[科普中國(guó)]-內(nèi)消旋體

內(nèi)消旋體（mesomer）分子內(nèi)含有不對(duì)稱性的原子，但具有對(duì)稱因素而使分子內(nèi)總旋光度為零，即無旋光性。通常以meso或i表示。

定義分子內(nèi)含有不對(duì)稱性的原子，但因具有對(duì)稱因素而形成的無旋光性化合物。內(nèi)消旋體是化合物，外消旋體是混合物。1

消旋原因傳統(tǒng)解釋：分子內(nèi)有一對(duì)稱面，對(duì)稱面兩邊的部分，成實(shí)物和鏡象的對(duì)映關(guān)系，兩部分的旋光度數(shù)相等，旋 光方向相反，旋光性彼此抵消。

新解釋：螺旋結(jié)構(gòu)是引起旋光性的根本原因。左螺旋一定呈現(xiàn)左旋性；右螺旋一定呈現(xiàn)右旋性。如果分子內(nèi)存在多個(gè)螺旋，則分子的旋光性取決于所有螺旋旋光度的代數(shù)和。當(dāng)代數(shù)和為正時(shí)，是右旋的；代數(shù)和為負(fù)時(shí)是左旋的；代數(shù)和為零時(shí)則無旋光性。所有內(nèi)消旋體都屬 于代數(shù)和為零的一類化合物。這里所指的螺旋方向和物理學(xué)中的規(guī)定，以及習(xí)慣上的規(guī)定是一致的。1

舉例如:（2R，3S}二羥基丁二酸（酒石酸），因第三碳原子和第二碳原子上連接的4個(gè)原子或基團(tuán)，都是-OH、-COOH、-CH（OH）COOH、-H，，所以酒石酸是含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物。它和含兩個(gè)不相同手性碳原子的四碳糖不同，只有三種構(gòu)型。三個(gè)穩(wěn)定的交叉式構(gòu)象的平衡混合物是內(nèi)消旋構(gòu)象和外消旋構(gòu)象的混合物。所 以三個(gè)交叉式構(gòu)象的整體不呈現(xiàn)旋光性。

除(2R，3S)二羥基丁二酸（酒石酸）外，還有內(nèi)消旋的核糖二酸和木糖二酸等內(nèi)消旋的化合物。1

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

陳偉 - 副教授 - 武漢工程大學(xué)