[科普中國(guó)]-苯氧乙酸

苯氧乙酸，白色針狀結(jié)晶。1g產(chǎn)品溶于約75ml水，易溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳和冰乙酸。熔點(diǎn)98℃。沸點(diǎn)285℃（部分分解）。半數(shù)致死量（兔，經(jīng)口）>200mg/kg。有刺激性。1

簡(jiǎn)介

中文名稱：苯氧乙酸

英文名稱：Phenoxyacetic Acid

別名名稱：苯氧基乙酸 苯氧乙酸 苯氧基醋酸 苯氧醋酸

更多別名：AKOS BBS-00003724 Glycolic acid phenyl ether

分子式：C8H8O31

分子量：152

編號(hào)系統(tǒng)**CAS號(hào)：**122-59-81

**MDL號(hào)：**MFCD00004296

**EINECS號(hào)：**204-556-7

**RTECS號(hào)：**AJ2230000

**BRN號(hào)：**907949

物性數(shù)據(jù)性狀：白色針狀結(jié)晶1

閃點(diǎn)（℃）：165

熔點(diǎn)（℃）：98-101

沸點(diǎn)（oC）：285

水溶性（g/100mL,°C）：0.1-0.51

毒理學(xué)數(shù)據(jù)1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：1500mg/kg

大鼠經(jīng)腹膜腔LD50：323mg/kg

小鼠經(jīng)口LD50：3750mg/kg

小鼠經(jīng)靜脈注射LD50：1gm/kg

兔子經(jīng)口LD50：>200mg/kg

兔子皮膚LD50：>5gm/kg

豚鼠未報(bào)到接觸途徑LD50：1400mg/kg

2、其它多劑量毒性：大鼠經(jīng)口TDLO：910mg/kg/26W-I1

貯存方法密封于陰涼干燥處保存。

制備其制備方法是將苯酚加入反應(yīng)釜中，加等摩爾氫氧化鈉水溶液，在100～110℃分別滴加氯乙酸和氫氧化鈉水溶液，保持反應(yīng)液pH=10～11，滴加完畢，100～110℃反應(yīng)30min，加鹽酸中和至pH=1～2，析出苯氧乙酸，冷卻過(guò)濾，即得白色固體產(chǎn)品。2

用途苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用來(lái)生產(chǎn)青霉素V、除草劑、染料、殺蟲劑、殺菌劑、植物激素和中樞神經(jīng)興奮藥物的中間體等。

（1）青霉素V鉀片 目前國(guó)內(nèi)的苯氧乙酸主要用于生產(chǎn)青霉素V。將苯氧乙酸轉(zhuǎn)化為酰氯，再與 6-APA上6號(hào)位的氨基進(jìn)行縮合反應(yīng)，即可制得青霉素V。青霉素V是青霉素G的衍生物，其特點(diǎn)是耐酸性好，可以口服，解決了青霉素注射前需要作皮試和注射時(shí)疼痛的問(wèn)題，臨床使用日益廣泛。

（2）除草劑 低濃度的苯氧乙酸鈉鹽可作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。此外，苯氧乙酸胺鹽、苯氧乙酸丁酯等都是激素型廣譜除草劑。

苯氧乙酸系列產(chǎn)品廣泛用于染料和制藥行業(yè)，僅苯氧乙酸類降脂藥就有十幾種，如二甲苯氧庚酸 Gemifibrozil（諾衡）、非諾貝特Fenofibrate（普魯脂芬、苯酞降脂丙酯）、降脂哌啶Lifitrate（降脂新、利貝特、新安妥明）、氯貝丁酯Clofibrate（安娶明、降脂乙酯、氯苯丁酯、法脂乙酯、心血夾、冠心乎、安臟美）等。2

本詞條內(nèi)容貢獻(xiàn)者為:

張榮 - 教授 - 河北醫(yī)科大學(xué)