[科普中國]-氯代環(huán)己烷

氯代環(huán)己烷是一種化學物品，分子式C6H11Cl。無色液體，具有窒息性氣味。不溶于水，溶于乙醇。 用于醫(yī)藥中間體，用于制取抗癲癇、痙攣藥鹽酸苯海索。

基本信息

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1相關(guān)類別: CHLORO ALKANE COMPOUNDS;農(nóng)藥中間體;有機原料;中間體;殺螨劑中間體;鹵代物;Alkyl;Building Blocks;Chemical Synthesis;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;有機砌塊;氨基酸及其衍生物

類別易燃液體

毒性分級 低毒

急性毒性 吸入-大鼠LCL0:31000毫克/立方米;吸入-小鼠LC50:31000毫克/立方米/2小時

可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氯化物煙霧

儲運特性 庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放

滅火劑 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑

職業(yè)標準 STEL 50 毫克/ 立方米2

安全信息危險品標志 Xi,Xn

危險類別碼 10-36/37/38-20

安全說明 26-36-37/39-16

危險品運輸編號 UN 1993 3/PG 3

WGK Germany 1

RTECS號 GU8685000

HazardClass 3

PackingGroup III

海關(guān)編碼 29035990

毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 542-18-7(Hazardous Substances Data)2

產(chǎn)品用途可生產(chǎn)農(nóng)藥、橡膠防焦劑、醫(yī)藥等；用于有機合成；氯代環(huán)己烷又名環(huán)己基氯，在農(nóng)藥上用于合成殺螨劑三環(huán)錫和三唑錫的中間體三環(huán)己基氯化錫，此外，也可用于合成醫(yī)藥鹽酸苯海索，還可用于制防焦劑GP等產(chǎn)品。1

上下游產(chǎn)品信息下游產(chǎn)品

2-二環(huán)己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-聯(lián)苯-->炔螨特-->三唑錫-->三唑錫懸浮劑-->N-環(huán)己基硫代鄰苯二甲酰亞胺-->三環(huán)乙基氯化錫-->三唑錫可濕性粉劑-->苯基二環(huán)己基膦-->環(huán)己甲醇

上游原料

鹽酸-->氯化鈉-->氯-->無水氯化鈣-->環(huán)己醇2

生產(chǎn)方法氯代環(huán)己烷的合成方法有以下兩種。

環(huán)己醇氯化法 將環(huán)己醇與30%鹽酸混合攪拌，升溫至85℃回流12h，內(nèi)溫逐漸上升至103℃左右；回流結(jié)束，冷至20℃，靜置分層，放去酸水，以氯化鈉飽和液及碳酸鈉溶液分別洗1次，用無水氯化鈣干燥，分餾，收集141～142.5℃餾分，得氯代環(huán)己烷，收率為83%。

環(huán)己烷氯化法 由環(huán)己烷用氯氣氯化制得。向反應(yīng)器中加入環(huán)己烷，在50～90℃下通氯氣，經(jīng)分析氯代環(huán)己烷含量達到70%以上時即可停止反應(yīng)，一般在反應(yīng)2h后，環(huán)己烷的轉(zhuǎn)化率可達70%以上，反應(yīng)物料精餾回收未反應(yīng)的環(huán)己烷。1

編號系統(tǒng)**CAS號：**542-18-7

**MDL號：**MFCD00003822

**EINECS號：**208-806-6

**RTECS號：**GU8685000

**BRN號：**19007963

物性數(shù)據(jù)性狀：無色液體

密度（g/cm3）：1.00

相對密度（20℃，4℃）：1.000

熔點（oC）：-43.9

沸點（oC,常壓）：143

閃點（oC）：28

常溫折射率（n20）：1.4627

液相標準生成熱(焓)( kJ/mol)：-207.2

氣相標準生成熱(焓)( kJ/mol) ：-163.7

氣相標準熵(J/(mol·K)) ：345.79

氣相標準生成自由能( kJ/mol)：-9.0

氣相標準熱熔(J/(mol·K))：121.22

油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

爆炸上限（%,V/V）：未確定

爆炸下限（%,V/V）：未確定

溶解性：不溶于水，易溶于氯仿。能與乙醇；乙醚；丙酮和苯混溶。3

毒理學數(shù)據(jù)急性毒性：大鼠經(jīng)吸入LCLo：40 g/m3/2h，行為-興奮，肌肉收縮或痙攣，呼吸困難；

大鼠經(jīng)未知途徑LD50：3g/kg，除致死劑量外無詳細說明；

小鼠吸入LC50：31 g/m3/2h，除致死劑量外無詳細說明；

其他多劑量毒性數(shù)據(jù)：大鼠經(jīng)口TDLo：4500 mg/kg/26W-I，行為-改變經(jīng)典條件反射；

大鼠經(jīng)吸入TCLo：500 mg/m3/5h/26W-I，血壓沒有規(guī)律的自主降低，白細胞（白血球）計數(shù)改變；3

生態(tài)學數(shù)據(jù)該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。3

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)摩爾折射率：32.58

摩爾體積（cm3/mol）：120.9

等張比容（90.2K）：277.5

表面張力（dyne/cm）：27.7

極化率（10-24cm3）：12.913

計算化學數(shù)據(jù)疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

氫鍵供體數(shù)量:0

氫鍵受體數(shù)量:0

可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0

互變異構(gòu)體數(shù)量:無

拓撲分子極性表面積0

重原子數(shù)量:7

表面電荷:0

復(fù)雜度:46.1

同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

共價鍵單元數(shù)量:13

性質(zhì)與穩(wěn)定性具有窒息性氣味。遇水受熱分解，產(chǎn)生鹽酸并使顏色變黃。

環(huán)己烷具有麻醉及刺激皮膚作用，其鹵代物作用更強。生產(chǎn)車間應(yīng)有良好通風，設(shè)備應(yīng)密閉。操作人員應(yīng)穿戴防護用具。3

貯存方法儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應(yīng)與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

本品采用鐵桶或槽車裝運。本品易燃。應(yīng)貯存在干燥、陰涼、通風良好的倉庫內(nèi)。遠離火種、熱源。防曬、防止撞擊。按易燃物品規(guī)定貯運。輕裝、輕卸，防止包裝破損。3

安全說明急救措施【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。

【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

【吸入】脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。

【食入】飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

消防措施【危險特性】其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應(yīng)。受高熱分解產(chǎn)生有毒的氯化物氣體。流速過快，容易產(chǎn)生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險。

【有害燃燒產(chǎn)物】一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。

【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應(yīng)急處理

【應(yīng)急處理】迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。

接觸控制/個體防護【工程控制】生產(chǎn)過程密閉，全面通風。

【呼吸系統(tǒng)防護】空氣中濃度超標時，必須佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態(tài)搶救或撤離時，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。

【眼睛防護】戴化學安全防護眼鏡。

【身體防護】穿防毒物滲透工作服。

【手防護】戴橡膠耐油手套。

【其他防護】工作現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水。及時換洗工作服。保持良好的衛(wèi)生習慣。4

安全術(shù)語S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當?shù)氖痔缀妥o目鏡或面具。

S36Wear suitable protective clothing.
穿戴適當?shù)姆雷o服。4

風險術(shù)語R10Flammable.
易燃。

R20Harmful by inhalation.
吸入有害。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。4

本詞條內(nèi)容貢獻者為:

余堅 - 副研究員 - 中國科學院化學研究所