[科普中國]-雙烯酮

雙烯酮又名乙酰乙烯酮或烯 酮二聚物。閃點35.2℃，熔點 -6.5℃，沸點127.4℃，折射率nD1.4379， 相對密度d201.0897，蒸發(fā)潛熱690.82J/ mol，生成熱4.526J/mol。為無色透明具有催 淚性的液體。

理論數(shù)據(jù)毒理學數(shù)據(jù)1、急性毒性：

大鼠（口服）LD50： 560μL/kg；

大鼠（吸入）LCLo： 20,000ppm/1H；

小鼠（口服）LDLo： 800 mg/kg；

兔子（皮上）LD50： 2,830 μg/kg；

豚鼠（吸入）LC50： 3mg/m3/2H；

豚鼠（皮上）LDLo：10mL/kg；

由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。

2.急性毒性 LD50：560μl（616mg）/kg（大鼠經(jīng)口）；2830μl（3113mg）/kg（兔經(jīng)皮）

3.刺激性：家兔經(jīng)皮：開放性刺激試驗，500mg，輕度刺激。家兔經(jīng)眼：50μg（24h），重度刺激。

生態(tài)學數(shù)據(jù)1.生態(tài)毒性：暫無資料

2.生物降解性： MITI-I測試，初始濃度100mg/L，污泥濃度30mg/L，四周后降解94%以上。

3.非生物降解性： 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為7.4h（理論）。

分子結構數(shù)據(jù)1、摩爾折射率：19.91

2、摩爾體積（cm3/mol）：74.1

3、等張比容（90.2K）：171.4

4、表面張力（dyne/cm）：28.5

5、極化率：7.89

計算化學數(shù)據(jù)1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:0.3

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉化學鍵數(shù)量:0

5.互變異構體數(shù)量:2

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數(shù)量:6

8.表面電荷:0

9.復雜度:104

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質與穩(wěn)定性1.對組織黏膜有強烈的刺激作用，具有催淚性，中毒嚴重者能引起肺氣腫、肺水腫，甚至肺出血而死。動物MLC:貓1.0～1.5mg/L,家兔2.5mg/L,大鼠3.0mg/L。空氣中最高容許濃度0.5~1.0mg/M3。操作人員應配戴防護用具。濺到皮膚上應用大量水沖洗，嚴重者延醫(yī)診治。

2.穩(wěn)定性 穩(wěn)定

3.禁配物 強氧化劑、酸類、堿、胺類

4.避免接觸的條件 受熱

5.聚合危害 聚合1

貯運方法儲存注意事項儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。

要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類、胺類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。

包裝注意禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法雙烯酮在低于5℃時，不會聚合，但在高 溫和酸、堿及某種鹽的存在下，容易聚合成 脫氫醋酸、2，6-二甲基吡喃酮和2，6-雙 (6-甲基-4-氧-2-吡喃基甲基)吡喃酮。此外， 雙烯酮經(jīng)熱分解，可定量地生成乙烯酮。

雙烯酮可由兩分子乙烯酮聚合制得，工 業(yè)制法是以雙烯酮為乙烯酮的吸收聚合溶 劑，在溫度-5～30℃進行聚合。

用途1.雙烯酮的反應能力很強，可衍生多種產品，是精細化學品染料、醫(yī)藥、農藥、食品和飼料添加劑、助劑等的原料。雙烯酮和二乙胺反應得到的乙酰乙酰二乙胺是有機磷殺蟲劑磷胺的中間體；而與一甲胺反應得到的乙酰乙酰甲胺則是久效磷的中間體。雙烯酮與氨反應生成乙酰乙酰胺，用于合成染料中間體1-（4-氯苯基）-3-甲基-5-吡唑酮、1-（4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮；雙烯酮與乙醇反應生成乙酰乙酸乙酯，用于合成染料中間體1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-（2，5-二氯-4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮等。由這些中間體可制得染料永固黃G、酸性媒介棗紅BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黃G、弱酸嫩黃G、酸性嫩黃2G、活性嫩黃K-6G、活性嫩黃M-5G、活性嫩黃X-6G、中性桃紅BL等。1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮及其衍生物更多用于解熱鎮(zhèn)痛藥安替比林、氨基比林、安乃近等的生產。雙烯酮還可用于氨基酸的合成。雙烯酮和鄰硝基苯胺、乙醇胺為原料，可制得飼料添加劑喹乙醇（快育靈）。雙烯酮用于合成多種雜環(huán)化合物，例如合成吡咯衍生物、異噁唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物、喹啉類化合物、香豆素類化合物、呋喃衍生物；雙烯酮還可以與一系列化合物反應，生成吡喃酮、吡啶酮、二氧六環(huán)、噁嗪及黃酮類化合物等。

2.用作藥物中間體、食品防腐劑、顏料及調節(jié)劑。1