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理化性質

物理性質

密度：在水中，30°C時為0.095mg/ml

熔點：148.5℃

沸點：760mmHg壓力下360℃

溶解度：中度溶于熱酒精;溶于苯、油、脂肪和膽鹽的水溶液 1

化學性質

膽固醇是由甾體部分和一條長的側鏈組成。

膽固醇修飾多肽藥物可以提高多肽的藥物活性和體內/外半衰期，具有較弱的毒副作用，而且還可穿過血腦屏障2。

研究簡史

膽固醇的結構早在1930年已經測定，1941年DavidRittenberg和KonradBloch使用重氫標記的乙酸發(fā)現(xiàn)在大鼠和小鼠中，它是膽固醇的前體，其后發(fā)現(xiàn)粗糙脈菌(Neurosporacrassa)中的甾醇麥角固醇(ergosterol)的碳骨架全部是自乙酸衍生得來的。到了1949年，J.Bonner和B.Arreguin證實3個乙酸分子可以結合成為一簡單的五碳單位，即為異戊二烯(isoprene)。他們的這一發(fā)現(xiàn)與更早些的Robert Robinson的預見合拍，Robinson認為膽固醇是(角)鯊烯(squalene，三十碳六烯)的環(huán)合產物，而這個三十碳六烯可由異戊二烯聚合形成。1952年Bloch和RLangdon證實了這個(角)鯊烯確實可以轉化為膽固醇，他們提出并證實了膽固醇生物合成的途徑。1953年Bloch和R.B.Woodward提出了這個環(huán)合的設想后來對此有了修正直到1956年，這個未知的類異戊二烯中間產物才經確認，原來是甲羥戊酸(mevalonicacid)。甲羥戊酸的發(fā)現(xiàn)找到了探尋膽固醇生物合成中未解的中間環(huán)節(jié)。自此以后，膽固醇生物合成的線路和立體化學問題得到了詳細的闡明3 。

存在形態(tài)

脂類物質主要分為兩大類，甘油三酯和類脂。其中類脂包括磷脂、糖脂，還包括膽固醇(cholesterol)。膽固醇存在于細胞內外，在細胞膜上與鄰近的脂質相互作用，調節(jié)膜的流動性和通透性。此外，膽固醇可以結合多種跨膜蛋白，幫助維持和改變它們的構象。在質膜上，膽固醇通常與鞘脂和糖基磷脂酰肌醇錨定蛋白結合形成微結構域，在調節(jié)膜運輸、信號轉導和抵抗宿主病原體中發(fā)揮作用4。

在血液中存在的膽固醇絕大多數(shù)都是和脂肪酸結合的膽固醇酯，僅有10%不到的膽固醇是以游離態(tài)存在的。血液中膽固醇含量每單位在140~199毫克之間，是比較正常的膽固醇水平。肝臟和腸粘膜是機體內的膽固醇合成的主要場所。人體內70%~80%的膽固醇由肝臟合成，10%由小腸合成5。

消化吸收過程

食物中游離膽固醇含量占總量的 80%~90%，它與膽汁酸鹽、磷脂及脂肪的水解產物一一甘油、脂肪酸等結合成混合微團被小腸黏膜吸收。而食物中的膽固醇酯需經膽汁酸鹽乳化后，在小腸中被膽固醇酯酶水解成游離膽固醇，進一步被消化吸收。80%~90%吸收的游離膽固醇在腸黏膜細胞內又與長鏈脂肪酸結合成膽固醇酯，后者中大部分參與組成乳糜微粒，少部分參與組成極低密度脂蛋白，經淋巴進入血液，參與全身的血液循環(huán)。未被吸收的膽固醇在小腸下段及結腸被細菌還原轉化后，隨糞便排出體外。

另一部分和食物中未被吸收的膽固醇一起被膳食纖維吸附，由糞便排出體外。隨著膽固醇攝人量的增加，其吸收率相對減少，但吸收總量增多。膳食脂肪有促進膽固醇吸收的作用，使膽汁分泌增加，同時也增加膽固醇在腸道中的可溶解性。而食物中的植物固醇如豆固醇、谷固醇以及膳食纖維則減少膽固醇的吸收。6

代謝關系

在血液中，膽固醇可以通過一系列酶和代謝途徑進行轉化，參與機體內各種物質的代謝，包括糖、蛋白質、脂肪、水、電解質和礦物質等的代謝。

(1) 轉變?yōu)槟扄}：人體內約有 80%的膽固醇可以在肝臟中轉變?yōu)槟懼?。膽汁酸以鈉鹽或鉀鹽的形式存在，稱為膽鹽。膽汁酸在乳化脂肪后，一部分被小腸吸收，隨血液到肝臟和膽囊被重新利用。其主要生理作用是促進脂類的消化吸收。

(2) 轉變?yōu)榫S生素 D：在肝臟和腸黏膜細胞內，膽固醇可氧化轉變?yōu)?7-脫氫膽固醇，后者經血液循環(huán)轉運至皮膚。7-脫氫膽固醇經紫外線照射可轉變?yōu)榫S生素D，促進鈣、磷吸收。

(3) 轉變?yōu)轭惞檀技に兀耗懝檀荚趦确置谙?如腎上腺、睪丸和卵巢等)中轉變生成類固醇激素，如睪酮、皮質醇和雄激素等。這些激素發(fā)揮調節(jié)作用后，可在肝臟內通過還原、水解及結合等反應失去活性，然后隨尿液排出體外。

(4) 膽固醇酯和載脂蛋白結合：

a. 高密度脂蛋白（High-densitylipoprotein，HDL）：是直徑最小(7~12mm)，但密度最大(1.063~1.25g/ml)的一組血漿脂蛋白。在正常血漿中，大多數(shù)高密度脂蛋白顆粒呈球形，由疏水核心組成，周圍環(huán)繞著磷脂、未?；哪懝檀己洼d脂蛋白。HDL-C可將膽固醇從肝外組織轉運到肝臟進行代謝，由膽汁排除體外7。HDL顆粒還具有促進抗炎、抗氧化和抗血栓等多種功能8。

b. 低密度脂蛋白（Low-densitylipoprotein，LDL）：被稱為“壞膽固醇”，主要負責將肝臟中的膽固醇轉運到身體的各個組織細胞，而不負責將送出的膽固醇收回。氧化低密度脂蛋白(oxidizedlowdensitylipoprotein，OX—LDL)主要從內皮細胞損傷、促進泡沫細胞形成、促進血管平滑肌細胞的增殖、引起血小板粘附與聚集等方面參與動脈粥樣硬化的形成9。

c. 極低密度脂蛋白（Verylow-densitylipoprotein，VLDL）：主要包含三酰甘油、膽固醇和脂蛋白。VLDL在肝臟中合成，并通過血液運輸三酰甘油和膽固醇到組織中。血中極低密度脂蛋白可能是造成內皮細胞損傷的重要原因。血漿中存在保護性因子可與非酯化的游離脂肪酸結合，減少三酰甘油(TG)在血管內的堆積。當血漿白蛋白／極低密度脂蛋白比值下降時，即可造成三酰甘油在血管內堆積，并進而損傷血管內皮細胞。此外，高濃度極低密度脂蛋白增強脂質過氧化，也是導致內皮細胞損傷的可能因素10。

膳食指導

人體內的血漿膽固醇穩(wěn)態(tài)主要受肝臟內源性合成、腸道對膳食膽固醇的吸收以及膽汁的清除和排泄控制11。人體內大部分的膽固醇由肝臟產生，少部分從食物(如雞蛋、黃油和動物肝臟等)中攝入。當我們攝入更多的高膽固醇食物時，自身產生的膽固醇就會減少。一個70kg體重的成年人，體內大約有膽固醇140g，每日大約更新1g，其中1/5需從食物補充，每人每日從食物中攝取膽固醇200mg，即可滿足需要12。

我國城市居民平均每日膽固醇攝入量為264.0mg，農村居民為168.8mg，處于正常范圍。對于大多數(shù)人來說，膳食膽固醇對其血清膽固醇水平所起作用非常小。然而，對于載脂蛋白E4表型的攜帶者，其膳食膽固醇對血清膽固醇水平影響大13。對于青年人群，每日多攝入1~3只雞蛋血清膽固醇水平無明顯影響1314。

飲食中的膽固醇以乳糜微粒殘留物的形式由肝臟通過VLDL受體或LDL受體攝取，同時內源性合成的膽固醇作為VLDL的一部分由肝臟分泌，并以中間密度脂蛋白(intermediatedensitylipoprotein，IDL)或LDL的形式回到肝臟。機體中膽固醇進出肝臟的整個過程維持著動態(tài)平衡。肝細胞中膽固醇的過量合成、攝取障礙或流出增加不僅會使膽固醇在肝臟異常蓄積，還會導致高膽固醇血癥的發(fā)生，進而誘發(fā)動脈粥樣硬化等心血管疾病，嚴重威脅人類健康15。多因素分析結果顯示，孕前1年膽固醇攝入量≥76.50mg/d且孕中期攝入量為≥46.75mg/d的孕婦患妊娠期糖尿病的風險增加。孕婦年齡≥35歲組未發(fā)現(xiàn)膳食膽固醇攝入與妊娠期糖尿病發(fā)生有關16。

發(fā)現(xiàn)長期低劑量攝入大蒜可有效降低總膽固醇、低密度膽固醇和炎癥標志物水平1517。植物甾醇類化合物的主要膳食來源為植物油、谷物、堅果、豆類和食用菌，其結構與膽固醇相似，可以降膽固醇、抗炎、抗腫瘤、抗菌等18。

常見食物的“膽固醇含量表”

|| || 高膽固醇食物（膽固醇含量＞200mg/100g）

|| || 常見中等膽固醇食物（200mg/100g＞膽固醇含量＞90m

|| || 常見低膽固醇食物（膽固醇含量＜90mg/100g）

|| || 常見不含膽固醇食物（幾乎所有植物性食物）

在生活中，除了關注不同食物的膽固醇含量，還要注意烹調方式：

膽固醇在高溫下遇到油脂，氧化進程會加速，因此，日常更建議采用蒸煮燉等低溫烹飪的方式。如果確實需要煎炸炒，可以先將食物煮至半熟，縮短高溫烹飪時間。另外，也要減少糖的使用量，以及高糖食物的攝入。因為高糖飲食不僅會刺激肝臟持續(xù)合成“壞膽固醇”，還會抑制人體對“壞膽固醇”的代謝能力，導致體內“壞膽固醇”和甘油三酯水平升高，“好膽固醇”水平降低。

膽固醇